(1α,2α,5α,6α)-3,7-dibutyl-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione | 82493-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1α,2α,5α,6α)-3,7-dibutyl-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-3,7-dibutyl-3,7-diazatricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
• CAS: 82493-66-1；82535-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: IYZAHGVUVCEJSV-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,5α,6α)-3,7-dibutyl-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polyquinanes by [4 + 4] Cycloaddition−Transannular Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]Photocycloaddition of 2-pyridones yields a rigid polycyclic product containing a 1,5-cyclooctadiene. The cis isomer, with the alkenes in close proximity, undergoes a transannular reaction when treated with chlorine to give a polyquinane product. The chlorination reaction involves migration of an amide nitrogen and forms a single isomer, generating eight stereogenic centers in two steps.

  DOI：

  10.1021/ol016076x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1α,2α,5α,6α)-3,7-dibutyl-3,7-diazatricyclo[4.2.2.2^2,5]dodeca-9,11-diene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  与2-吡啶酮混合物的选择性分子间光-[4 + 4]-环加成反应。2.制备（1α，2β，5β，6α）-3-丁基-9-甲氧基-3，7-二氮杂三环[4.2.2.2（2，5）] dodeca-9，11-二烯-4，8-二酮。

  摘要：

  2-吡啶酮混合物的光化学可以是选择性的，从而导致有用量的[4 + 4]环加成交叉产物。本文所述的选择性分子间反应使用过量的4-甲氧基-2-吡啶酮（6），该化合物不会进行光二聚，但会与不带有4-甲氧基的2-吡啶酮（如N-丁基-）进行[4 + 4]环加成反应。 2-吡啶酮12。反式产物（1alpha，2beta，5beta，6alpha）-3-丁基-9-甲氧基-3,7-二氮杂三环[4.2.2.2（2,5）] dodeca-9,11-的分离产率二烯-4,8-​​二酮（7）对两种起始吡啶酮的比率非常敏感，该产物的分离产率高达51％。这种光反应仅需一个简单的芳香族前体即可产生具有四个立体中心和四个不同官能团的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo981932c

文献信息

• Intermolecularly selective [4+4] photocycloaddition of 2-pyridone mixtures
  作者：Scott McN Sieburth、Chao-Hsiung Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02417-4

  日期：1996.2

  4-Alkoxy-2-pyridones do not undergo [4+4] photodimerization but will react with other 2-pyridones to yield highly functionalized cyclooctadienes with differentiated functional groups.

  4-烷氧基-2-吡啶酮不进行[4 + 4]光二聚化，但会与其他2-吡啶酮反应生成具有不同官能团的高度官能化的环辛二烯。
• Kato,Takeshi; Nakamura, Yushin; Morita, Yutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2552 - 2563
  作者：Kato,Takeshi、Nakamura, Yushin、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Yushin; Kato, Takeshi; Morita, Yutaka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1187 - 1192
  作者：Nakamura, Yushin、Kato, Takeshi、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——