allyl (E,4R,5S)-5-(hydroxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate | 1312778-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl (E,4R,5S)-5-(hydroxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• 英文别名: prop-2-enyl (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 1312778-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: USBNRADYHSRCGS-FQNVXPIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E,4R,5S)-5-(hydroxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate 在 吗啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 macrosphelide E
  参考文献：
  名称：

  大分子酯A和E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.099
• 作为产物：
  描述：

  allyl (E,4R,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(trityloxy)hex-2-enoate 在 甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到allyl (E,4R,5S)-5-(hydroxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大分子酯A和E的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.099

文献信息

• Enantioselective total synthesis of macrosphelides A and E
  作者：Kavirayani R. Prasad、Phaneendra Gutala

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.099

  日期：2011.6

  Enantioselective synthesis of 16-membered trilactone macrolides, macrosphelide A and E from (S)-lactic acid is described. Key features of the synthesis include the utility of a hitherto unexplored β-ketophosphonate derived from lactic acid and Yamaguchi lactonization leading to the title compounds.

  描述了由（S）-乳酸对16元三内酯大环内酯，大环内酯A和E的对映选择性合成。合成的关键特征包括迄今未开发的衍生自乳酸的β-酮膦酸酯的使用和山口内酯化，生成标题化合物。