(8S,11S)-ethyl 8,11-dibenzyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate | 13054-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8S,11S)-ethyl 8,11-dibenzyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
• 英文别名: Cbz-Gly-L-Phe-L-Phe-OEt；Z-Gly-Phe-Phe-OEt；Carbobenzoxy-glycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanin-aethylester
• CAS: 13054-12-1
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆
• 分子量: 531.609
• InChiKey: ZPWAEQFLQOCLQC-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (8S,11S)-ethyl 8,11-dibenzyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和色氨酸位点的氮丙啶介导的连接。

  摘要：

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。

  DOI：

  10.1002/asia.201700538