diethyl 3,3-dichlorocyclopropane-1,2-dicarboxylate | 34405-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,3-dichlorocyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 3,3-Dichlor-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl-3,3-dichlorcyclopropan-1,2-dicarboxylat
• CAS: 34405-07-7
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 255.098
• InChiKey: NLHUZWDUGLUQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 富马酸二乙酯 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 diethyl 3,3-dichlorocyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic reductive coupling. XXI. Reduction of organic halides in the presence of electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00977a020

文献信息

• Efficient Preparation of TMSCCl ₂ Br and Its Use in Dichlorocyclopropanation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Darren S. Lee、María Jesús Durán‐Peña、Laurence Burroughs、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201600607

  日期：2016.5.23

  The reaction of excess TMSCl and LiCCl2Br at low temperature is a technically simple high yield route to TMSCCl2Br. The latter is a stable source of the dichlorobromomethide carbanion, which undergoes 1,4‐addition with cyclic nitroalkenes and (E)‐fumarates leading to dichlorocyclopropanes after bromide expulsion. For nitrostyrenes the reaction arrests at the 1,4‐addition product. Low temperature NMR

  过量的TMSCl和LiCCl的反应2溴在低温下是技术上简单的高产率路线TMSCCl 2溴。后者是二氯溴甲烷碳负离子的稳定来源，它与环硝基烯烃和（E）富马酸酯进行1,4加成反应，在溴化物排出后会生成二氯环丙烷。对于硝基苯乙烯，反应停滞在1,4加成产物上。低温NMR光谱研究和DFT计算表明形成了[ate]物种[（硝酸盐）SiFMe 3 ] -，当TMSF在10–20°C沸腾时，生成环丙烷。DFT计算还支持氟化物和乙酸盐作为促进剂之间的实验差异。