2,2-dibromo-N-methylacetamide | 42275-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-N-methylacetamide
• 英文别名: N-Methyl-dibromacetamid；dibromo-acetic acid methylamide；Dibrom-essigsaeure-methylamid
• CAS: 42275-48-9
• 化学式: C₃H₅Br₂NO
• 分子量: 230.887
• InChiKey: LHNYXGIHBHKLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  304.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰基乙酰胺 在 碘苯二乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,2-dibromo-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 的有机合成：3-氧代-丁酰胺意外和新颖的氧化为 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺。

  摘要：

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.38

文献信息

• Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides
  作者：Zhihai Ke、Ying-Pong Lam、Kin-San Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02701

  日期：2020.9.18

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.
• Reactions of fluoroalkyl-containing α-halogenated β-ketoesters with amines
  作者：Z. É. Skryabina、V. I. Saloutin、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf01557519

  日期：1987.7
• Sen; Joshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 484
  作者：Sen、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• SKRYABINA Z. EH.; SALOUTIN V. I.; PASHKEVICH K. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 7, 1560-1564
  作者：SKRYABINA Z. EH.、 SALOUTIN V. I.、 PASHKEVICH K. I.

  DOI：——

  日期：——