3-methyl-2-oxoindolin-3-yl nitrate | 81250-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxoindolin-3-yl nitrate
• 英文别名: (3-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl) nitrate
• CAS: 81250-92-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: HWDCXTJBBABORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 3,3-dimethyl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-2-oxoindolin-3-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  基于高碘的硝基氧化试剂的合成，表征和反应性。

  摘要：

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。

  DOI：

  10.1002/anie.202005720

文献信息

• Ohnuma, Takeshi; Kasuya, Hitoshi; Kimura, Youichi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 377 - 380
  作者：Ohnuma, Takeshi、Kasuya, Hitoshi、Kimura, Youichi、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• OHNUMA, TAKESHI;KASUYA, HITOSHI;KIMURA, YOUICHI;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 377-380
  作者：OHNUMA, TAKESHI、KASUYA, HITOSHI、KIMURA, YOUICHI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——