2-bromo-(3-thienyl)-acetic acid | 174454-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-(3-thienyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-bromo-thien-3-ylacetic acid；2-(2-Bromothiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 174454-41-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: CGQRDVQJIXQIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-(3-thienyl)-acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-aza-[11]-(2,3)-thiophenophane-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环扩大法合成Aza-1,2-噻吩金属

  摘要：

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00651-7
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以64.5%的产率得到2-bromo-(3-thienyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双环扩大法合成Aza-1,2-噻吩金属

  摘要：

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00651-7

文献信息

• [EN] LARGE CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED K CHANNEL OPENER<br/>[FR] ELEMENT D'OUVERTURE DE CANAL K, ACTIVE PAR DU CALCIUM, A CONDUCTANCE ELEVEE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2004035570A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  There are disclosed a large conductance calcium-activated K channel opener comprising a compound of the formula (I): wherein ring A is a 5-membered heterocyclic ring containing any one of O, N or S, which ring may be substituted by R4, R1 is aryl, heterocyclic or heterocycle-substituted carbonyl; R2 is hydrogen, halogen, carboxy, amino, alkyl, alkoxycarbonyl, alkenyl or cycloalkyl; R3 is aryl, heterocyclic or alkyl; and R4 is hydrogen or alkyl, each of substituents may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  公开了一种大导电性钙激活K通道开放剂，包括式(I)的化合物，其中环A是一个5元杂环环，含有O、N或S中的任意一个，该环可以被R4取代，R1是芳基、杂环或杂环取代的羰基；R2是氢、卤素、羧基、氨基、烷基、烷氧基羰基、烯基或环烷基；R3是芳基、杂环或烷基；R4是氢或烷基，每个取代基均可被取代，或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。
• Discovery and Pharmacological Evaluation of Growth Hormone Secretagogue Receptor Antagonists
  作者：Zhili Xin、Michael D. Serby、Hongyu Zhao、Christi Kosogof、Bruce G. Szczepankiewicz、Mei Liu、BoLiu,、Charles W. Hutchins、Kathy A. Sarris、Ethan D. Hoff、H. Douglas Falls、Chun W. Lin、Christopher A. Ogiela、Christine A. Collins、Michael E. Brune、Eugene N. Bush、Brian A. Droz、Thomas A. Fey、Victoria E. Knourek-Segel、Robin Shapiro、Peer B. Jacobson、David W. A. Beno、Teresa M. Turner、Hing L. Sham、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm060461g

  日期：2006.7.1

  pharmacological evaluation of potent, selective, and orally bioavailable growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) antagonists are reported. Previously, 2,4-diaminopyrimidine-based GHS-R antagonists reported from our laboratories have been shown to be dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors. By comparing the X-ray crystal structure of DHFR docked with our GHS-R antagonists and GHS-R modeling, we designed

  报道了有效的，选择性的和口服生物利用的生长激素促分泌素受体（GHS-R）拮抗剂的发现和药理评估。以前，我们实验室报告的基于2,4-二氨基嘧啶的GHS-R拮抗剂已被证明是二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。通过比较与我们的GHS-R拮抗剂对接的DHFR的X射线晶体结构和GHS-R建模，我们设计并合成了一系列具有良好药代动力学（PK）特性的有效和DHFR选择性GHS-R拮抗剂。酰胺衍生物13d（在大鼠8小时内，Ca2 +通量IC50 = 188 nM，[大脑] / [血浆] = 0.97）在大鼠24小时内的食物摄入量减少了10％，在14-饮食诱导的肥胖（DIO）小鼠的每日口服治疗。相比之下，尿素衍生物14c（Ca2 +通量IC50 = 7 nM，在DIO模型中，[大脑] / [血浆] = 0.0）未能显示出对食物摄入的显着影响。这些观察首次证明，用小分子GHS-R拮抗剂阻断外周GHS-R可能不足以抑制食欲并引起体重减轻。
• Diaminopyrimidine derivatives as selective growth hormone secrectgogue receptor (GHS-R) antagonists
  申请人：Xin Zhili

  公开号：US20050171132A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the action of ghrelin receptor, including Prader-Willi syndrome, eating disorder, weight gain, weight-loss maintainance following diet and exercise, obesity and disorders associated with obesity such as non-insulin dependent diabetes mellitus.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其治疗上适宜的盐或前药，以及该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由胃饥饿素受体调节的疾病中使用该化合物，包括普拉德-威利综合症、进食障碍、体重增加、饮食和运动后体重减轻维持、肥胖症以及与肥胖症相关的疾病，如非胰岛素依赖性糖尿病。
• Substituted mercapto acid amides, process for their preparation, pharmaceutical composition containing same and their use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0001989A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  Substituted mercapto acid amides are prepared, and are useful as immunoregulants for correcting an imbalance of immune homeostasis, particularly as immunostimulants in the treatment of autoimmune and immune deficient diseases and disorders.

  所制备的取代巯基酸酰胺可作为免疫调节剂用于纠正免疫平衡失调，特别是作为免疫刺激剂用于治疗自身免疫性和免疫缺陷性疾病和紊乱。