3,4-dimethyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline | 355816-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: 3,4-dimethyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 355816-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: SJUSWTVGSJPELZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-aminobenzyl)-N-(3,4-dimethylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE

  摘要：

  本发明涉及磺胺类衍生物作为5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂以及它们的合成方法。本发明还涉及含有这些磺胺类衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、牛皮癣、移植物排斥反应、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。

  公开号：

  WO2012014127A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dimethyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢盐加成化合物作为水中还原胺化的底物

  摘要：

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02604

文献信息

• Chemoselective Reductive Aminations in Aqueous Nanoreactors Using Parts per Million Level Pd/C Catalysis
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Gianluca Casotti、Eugene S. Gao、Henry S. Jin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02156

  日期：2020.8.21

  water between aldehydes or ketones and amines occurs smoothly within the hydrophobic cores of nanomicelles, resulting in imine formation that is subject to subsequent reduction leading, overall, to reductive amination. This micellar technology enables the synthesis of several types of pharmaceuticals, a new procedure that relies on only 2000 ppm (0.20 mol %) palladium from commercially available Pd/C. A

  醛或酮和胺之间的可循环水中冷凝在纳米胶束的疏水核内平稳进行，导致亚胺形成，该亚胺形成随后进行还原，总体上导致还原胺化。这种胶束技术能够合成多种类型的药物，这一新程序仅依赖于来自可商购Pd / C的2000 ppm（0.20 mol％）钯。在温和的条件下可以使用各种各样的底物，从而导致所需仲胺和叔胺的化学产率高。