indan-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester | 119924-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: indan-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Indan-2-ylmethyl-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 119924-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ZLAMVWLAITUVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indan-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-indanyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031
• 作为产物：
  描述：

  indan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 indan-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。2.四氢萘和茚满衍生物的合成和活性。

  摘要：

  制备了一系列的1-咪唑基烷基取代的或5-噻唑基烷基取代的四氢萘羧酸和茚满羧酸衍生物，并测试了体外和离体对血栓烷A2（TXA2）产生的抑制活性。当口服或静脉内给药时，大多数化合物在体外均显示出有效的TXA2合成酶抑制活性，并具有长时间抑制大鼠TXA2产生的作用。咪唑类似物在体外的效价比噻唑类似物略低，但是在体外模型中咪唑类似物的活性等于或优于噻唑类似物的活性。选择6-（1-咪唑基-甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-羧酸盐酸盐半水合物（47a，DP-1904）进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00126a031

文献信息

• Identification of a novel class of succinyl-nitrile-based Cathepsin S inhibitors
  作者：Younes Bekkali、David S. Thomson、Raj Betageri、Michel J. Emmanuel、Ming-Hong Hao、Eugene Hickey、Weimin Liu、Usha Patel、Yancey D. Ward、Erick R.R. Young、Richard Nelson、Alison Kukulka、Maryanne L. Brown、Kathy Crane、Della White、Dorothy M. Freeman、Mark E. Labadia、Jessi Wildeson、Denice M. Spero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.046

  日期：2007.5

  The synthesis and in vitro activities of a series of suceinyl-nitrile-based inhibitors of Cathepsin S are described. Several members of this class show nanomolar inhibition of the target enzyme as well as cellular potency. The inhibitors displaying the greatest potency contain N-alkyl substituted piperidine and pyrrolidine rings spiro-fused to the alpha-carbon of the P1 residue. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kenner, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2694
  作者：Kenner

  DOI：——

  日期：——