2-(1-Iodo-2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane | 187472-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Iodo-2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 187472-41-9
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₃Si
• 分子量: 394.325
• InChiKey: ZBWQVJDQGUUVPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Iodo-2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-Amino-1-[2-(1-diethoxyphosphoryl-2-phenylmethoxyethoxy)ethyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-Iodo-2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环在α-支链烷基和芳基9- [2-（膦甲氧基）乙基]嘌呤的合成中的应用及α-支链取代基对潜在生物活性的影响研究

  摘要：

  摘要：研究了由取代的1,3-二氧戊环合成α-支链烷基和芳基取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的方法。通过路易斯酸介导的1，3-二氧戊环的裂解，然后与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三烷基酯反应，制备关键的合成前体α-取代的[（2-羟基乙氧基）甲基]二烷基膦酸酯。在使用四氯化锡作为路易斯酸和亚磷酸三异丙酯的条件下，可获得最佳的制备产率。嘌呤碱与[（2-羟基乙氧基）甲基]膦酸二烷基酯的连接通过Mitsunobu反应进行。测试了最终的α支化9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的抗病毒，抑制细胞生长活性和抗寄生虫活性，后者被确定为对恶性疟原虫酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制活性。在大多数情况下，生物学活性只是微不足道的。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1506884