(2S,4S)-2-((1S,2S)-1-Hydroxy-2-phenyl-but-3-enyl)-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 360776-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-((1S,2S)-1-Hydroxy-2-phenyl-but-3-enyl)-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,4S)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-phenylbut-3-enyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 360776-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: HIFFIHCXSDDSCS-WOZUAGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-((1S,2S)-1-Hydroxy-2-phenyl-but-3-enyl)-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aS,2aS,5aS,6S,6aR)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-phenyl-hexahydro-1,5-dioxa-3-aza-cyclopropa[f]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones: a new access to tropanes and aminocyclitols

  摘要：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones prepared through N-Boc-2-acyl or alpha,beta -epoxy oxazolidine methodology give stereodefined bicyclic oxazolidinones. The 5,6-membered bicyclic oxazolidinones are then converted into new aminocyclitols by diastereoselective dihydroxylation whereas their 5,7-membered bicyclic homologues are transformed into tropanic alkaloids through an aminocyclization step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00830-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Phenyl-2-((E)-styryl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-((1S,2S)-1-Hydroxy-2-phenyl-but-3-enyl)-4-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones: a new access to tropanes and aminocyclitols

  摘要：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones prepared through N-Boc-2-acyl or alpha,beta -epoxy oxazolidine methodology give stereodefined bicyclic oxazolidinones. The 5,6-membered bicyclic oxazolidinones are then converted into new aminocyclitols by diastereoselective dihydroxylation whereas their 5,7-membered bicyclic homologues are transformed into tropanic alkaloids through an aminocyclization step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00830-9