(2-(乙酰氧基甲基)-1-丁烯-3-基)三甲基硅烷 | 79348-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-(乙酰氧基甲基)-1-丁烯-3-基)三甲基硅烷
• 英文名称: (2-(acetoxymethyl)-1-buten-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (2-Methylidene-3-trimethylsilylbutyl) acetate
• CAS: 79348-41-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: WMQMUBMTIIBIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(乙酰氧基甲基)-1-丁烯-3-基)三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3aR,6aS)-1,4-Dimethyl-5-methylene-octahydro-pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry of the cycloaddition of a substituted trimethylenemethanepalladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a083
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (2-(乙酰氧基甲基)-1-丁烯-3-基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化二氧化碳和三亚甲基甲烷的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  当Pd-TMM复合物在温和条件下（1 atm，75摄氏度，30分钟），二氧化碳与三甲基甲烷（TMM）进行Pd催化的[3 + 2]环加成反应，以63％的收率生产出γ-丁内酯产品。由2-（乙酰氧基甲基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯产生。此处报道的反应比全碳[3 + 2]环加成反应更快，并且在竞争实验中仅生成γ-丁内酯。使用取代的底物，该反应是完全区域选择性的，产生衍生自动力学Pd-TMM复合物的产物。

  DOI：

  10.1021/ol7017246

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Azomethine Imines
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja061662c

  日期：2006.5.1

  A palladium-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of trimethylenemethane (TMM) with azomethine imines has been developed to produce hexahydropyridazine derivatives under simple and mild conditions. The use of substituted TMM precursors highlights the difference of this system from previously reported [3 + 2] cycloaddition of TMMs under palladium catalysis. The present [3 + 3] cycloaddition reactions are

  已开发出钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与偶氮甲亚胺的 [3 + 3] 环加成反应，以在简单和温和的条件下生产六氢哒嗪衍生物。使用取代的 TMM 前体突出了该系统与先前报道的在钯催化下 TMM 的 [3 + 2] 环加成的差异。本[3+3]环加成反应也适用于与硝酮的偶联。
• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Reactions of substituted TMM precursors and mechanistic interpretation
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King

  DOI：10.1021/ja00157a061

  日期：1990.1
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 19, 5972-5974
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——