(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methylsulfanylmethylsulfanyl-propionic acid methyl ester | 88001-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methylsulfanylmethylsulfanyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 88001-47-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 295.424
• InChiKey: BGANAOBINRBDOI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methylsulfanylmethylsulfanyl-propionic acid methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 生成 ((S)-1-Hydroxymethyl-2-methylsulfanylmethylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  稀霉素及其类似物的构效关系。Octylssparsomycin：第一个比Sparsomycin活性更高的类似物。

  摘要：

  合成了9种稀疏霉素的类似物，并在体外克隆形成L1210分析中通过测量菌落形成的抑制作用研究了它们的细胞抑制活性。将类似物的活性（表示为ID50值）与Sparsomycin的活性进行了比较。每个具有不超过两个的稀疏霉素分子1的结构修饰。分别与具有RCSS，SCSS和RCRS手性的立体异构体的活性进行比较，表明手性碳原子的S构型对于最佳活性，而Sparsomycin的亚砜硫原子的R手性很重要。对S-脱氧类似物以及具有β-亚砜功能的化合物的ID 50值的研究表明，α-硫原子上存在氧原子是必不可少的。将反式双键异构化为顺式双键会产生异金石霉素（方案II），其活性较低。Sparsomycin的细胞抑制活性似乎与其亲脂性有关：辛基Sparsomycin被证明是Sparsomycin的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00369a012