(4SR,5RS,E)-ethyl-4,5-dichlorohex-2-enoate | 62006-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4SR,5RS,E)-ethyl-4,5-dichlorohex-2-enoate
• 英文别名: (4SR,5RS,E)-ethyl 4,5-dichlorohex-2-enoate；ethyl erythro-4,5-dichloro-2-hexenoate
• CAS: 62006-40-0；62006-41-1；96647-41-5；96647-44-8
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 211.088
• InChiKey: FZRZMKHBZVAHHA-LYNIJRAASA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR,5RS,E)-ethyl-4,5-dichlorohex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 ethylbenzenene 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(E,4R,5S)-4,5-dichlorohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种与海鲜中毒有关的氯硫脂细胞毒素的全合成

  摘要：

  每年，全球都会发生多起人类海鲜中毒事件。在导致这些中毒的各种毒素中，氯硫脂因其结构和立体化学的复杂性而特别有趣。生物活性的机制仍然未知，尽管氯硫脂与分离它们的生物体的膜有关，但对其在生物膜中的作用知之甚少。缺乏天然产物的可用性损害了更深入的生化研究。到目前为止，还没有从全合成中获得氯硫脂，并且需要有效的合成途径来制备用于药理学表征和适当评估对人类健康风险的材料。尽管有机合成科学取得了显着进展，但缺乏立体选择性构建多氯无环底物的可靠方法，尽管已经出现了一些初步研究。在这里，我们报告了一种氯硫脂细胞毒素的合成，从而证实了所提出的结构并发现了多氯烃的意外反应。简洁的合成方法应该能够制备足够数量的材料以促进生物学研究。导致所提出的结构的确认和多氯烃的意外反应性的发现。简洁的合成方法应该能够制备足够数量的材料以促进生物学研究。导致所提出的结构的确认和多氯烃的意外反应性的发现。简洁的合成方法应该能够制备足够数量的材料以促进生物学研究。

  DOI：

  10.1038/nature07734
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 tetraethylammonium trichloride: 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到(4SR,5RS,E)-ethyl-4,5-dichlorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种与海鲜中毒有关的氯硫脂细胞毒素的全合成

  摘要：

  每年，全球都会发生多起人类海鲜中毒事件。在导致这些中毒的各种毒素中，氯硫脂因其结构和立体化学的复杂性而特别有趣。生物活性的机制仍然未知，尽管氯硫脂与分离它们的生物体的膜有关，但对其在生物膜中的作用知之甚少。缺乏天然产物的可用性损害了更深入的生化研究。到目前为止，还没有从全合成中获得氯硫脂，并且需要有效的合成途径来制备用于药理学表征和适当评估对人类健康风险的材料。尽管有机合成科学取得了显着进展，但缺乏立体选择性构建多氯无环底物的可靠方法，尽管已经出现了一些初步研究。在这里，我们报告了一种氯硫脂细胞毒素的合成，从而证实了所提出的结构并发现了多氯烃的意外反应。简洁的合成方法应该能够制备足够数量的材料以促进生物学研究。导致所提出的结构的确认和多氯烃的意外反应性的发现。简洁的合成方法应该能够制备足够数量的材料以促进生物学研究。导致所提出的结构的确认和多氯烃的意外反应性的发现。简洁的合成方法应该能够制备足够数量的材料以促进生物学研究。

  DOI：

  10.1038/nature07734

文献信息

• A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6ra20101f

  日期：——

  Organocatalytic stereospecific vicinal dicholorination of a wide variety of functionalized olefins such as ketoesters, esters, ketones, carvone, cholesterol and ethyl sorbate (27 examples) was achieved using inexpensive sulfuryl chloride as well as a simple phosphine catalyst under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent yields and diastereoselectivities (up to 96%

  使用廉价的磺酰氯以及简单的膦催化剂，在温和的反应条件下，实现了多种官能化烯烃（如酮酸酯，酯，酮，香芹酮，胆固醇和山梨酸乙酯）的有机催化立体定向邻二氯苯甲烷化反应（27个实例）。获得的产物具有良好至优异的产率和非对映选择性（高达96％的产率和> 25∶1dr）。
• Dichlorination of olefins with NCS/Ph3P
  作者：Yasumasa Kamada、Yuta Kitamura、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c3ob27345h

  日期：——

  A 2 : 1 mixture of NCS and Ph3P successfully promoted the anti-dichlorination of olefins to provide corresponding dichlorides, serving as a molecular chlorine surrogate generated in situ.

  NCS和Ph 3 P的2：1混合物成功地促进了烯烃的抗二氯化作用，从而提供了相应的二氯化物，作为就地生成的分子氯替代物。
• Conformational and Configurational Analysis in the Study and Synthesis of Chlorinated Natural Products
  作者：Christian Nilewski、Roger W. Geisser、Marc-Olivier Ebert、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja906461h

  日期：2009.11.4

  trichlorinated hexane-1,2- and -1,3-diols is presented. The investigations in chlorinated systems for the first time attest to the relevance, reliability, and accuracy of the spectroscopic approach in configurational assignment, which had been otherwise developed for polyketides. During the synthesis of the various molecules that constitute the database and exemplify the various possible stereochemical

  首次详细研究了氯化烃和氯代醇中基于 J 的构型分析方法，同时还开发了有助于这些结构的构型分配的光谱数据库。这些数据是通过 NMR 光谱法研究溶液中的模型结构和 X 射线晶体学研究固态的模型结构产生的。因此，提供了三氯化己烷-1,2- 和-1,3-二醇的完整构象分析。对氯化系统的研究首次证明了构型分配中光谱方法的相关性、可靠性和准确性，而这种方法原本是为聚酮化合物开发的。在合成构成数据库的各种分子并举例说明各种可能的立体化学模式的过程中，进行了一些观察，强调了这些氯化系统的独特特征。因此，4,5-二氯-2,3-环氧己烷-1-醇的某些非对映体亚类表现出在 C-3 处发生开环反应的倾向，同时在 C4 处相邻的 C-Cl 处发生构型反转，这意味着氯离子的中间体。对多氯烃中位置和立体化学扰乱的观察强调了光谱数据库的必要性，该数据库能够快速、可靠地对氯化天然产物和中间体进行构型分配。一些观察结果强调了这些氯化系统的独特特征。因此，4
• Addition to 2,4-dienes. Halogenation of ethyl sorbate
  作者：Dale F. Shellhamer、Victor L. Heasley、Jonathan E. Foster、Jeffrey K. Luttrull、Gene E. Heasley

  DOI：10.1021/jo00432a027

  日期：1977.6
• Ikrina, M. A.; Barysheva, N. A.; Simonov, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 467 - 472
  作者：Ikrina, M. A.、Barysheva, N. A.、Simonov, V. D.、Talzi, V. P.

  DOI：——

  日期：——