2-iodo-3-(1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine | 205594-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-iodo-3-(1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine
• 英文别名: 2-Iodo-3-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine；tert-butyl (2S)-2-[(2-iodopyridin-3-yl)oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 205594-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₂O₃
• 分子量: 390.221
• InChiKey: VUFDJWXCXDBXFK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-<18F>fluoro-3-<2(S)-(tert-butoxycarbonyl)-2-azetidinylmethoxy>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a radiotracer for studying nicotinic acetylcholine receptors: 2-[18F]fluoro-3-(2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine (2-[18F]A-85380)

  摘要：

  The radiochemical synthesis of 2-[F-18]fluoro-3-(2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine (2-[F-18]A-85380, [F-18](1) under bar 1) was accomplished by Kryptofix(R) 222 assisted nucleophilic no-carrier-added [F-18]fluorination of 2-iodo-3-((1-tert-butoxycarbonyl-2 -(S)-azetidinyl)methoxy)pyridine, (2) under bar followed by acidic deprotection. The average radiochemical yield was 10% and the average specific radioactivity was 1050 mCi/mu mol, calculated at end-of-synthesis (EOS).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<309::aid-jlcr78>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 、 (S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-iodo-3-(1-tert-butoxycarbonyl-2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-，5-和6-卤代-3-（2（S）-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶：合成，对烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和分子模型。

  摘要：

  3-（2（S）-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（A-85380）最近被鉴定为对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有高亲和力的配体。在这里，我们报告的合成和体外nAChR结合的一系列10吡啶修饰的A-85380类似物。新化合物在3-吡啶基片段的2、5或6位具有卤素取代基。那些在5或6位具有取代基的化合物以及2-氟类似物对大鼠脑膜中的nAChR具有亚纳摩尔亲和力。对于这些配体，通过与（+/-）-[3H]表巴替丁竞争测定，Ki值范围为11至210pM。相反，2-氯，2-溴和2-碘类似物表现出低得多的亲和力。AM1量子化学计算表明，位置2的庞大取代基会引起分子几何结构的显着变化。该系列的高亲和力成员和（+）-依巴替丁显示出低能量稳定构象异构体的紧密配合叠加。对nAChRs具有高亲和力的新配体可能会作为药理探针，潜在药物以及开发放射性卤化示踪剂研究nAChRs的候选药物而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jm980170a

文献信息

• J. Label. Comp. Radiopharm. 1998, 41, 309-318
  作者：

  DOI：——

  日期：——