4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan | 219782-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan
• 英文别名: (7-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 219782-00-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₅S
• 分子量: 310.251
• InChiKey: NYQJGJWDJFKKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan 在 palladium diacetate sodium chlorite 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯-膦组合系统 - Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 合成苯并 [c] 菲啶生物碱

  摘要：

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19799
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-hydroxy-7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到4-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯-膦组合系统 - Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 合成苯并 [c] 菲啶生物碱

  摘要：

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19799

文献信息

• Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and Nitidine, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P -
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike

  DOI：10.3987/com-98-8284

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine (1) and nitidine (4) was accomplished via the aryl-aryl cyclization reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc)(2), DPPP, and Bu3P. The present method was very versatile for coupling reaction not only between aromatic triflate and arene but also between aromatic halide and arene.