methyl (1S)-2-methylidene-3-oxocyclopentanecarboxylate | 55062-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-2-methylidene-3-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (-)-sarkomycin A methyl ester；Methyl (1s)-2-methylidene-3-oxocyclopentane-carboxylate；methyl (1S)-2-methylidene-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 55062-33-4；72525-99-6；111465-64-6；111465-69-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MZIVFPBRQACWDG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S)-2-chloromethyl-3-hydroxycyclopentanecarboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (1S)-2-methylidene-3-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022

文献信息

• EPC-syntheses via asymmetric diels-alder reactions/retro diels-alder reactions I: (R)- and (S)-matsutake alcohol. (R)- and (S)-sarcomycin methyl ester
  作者：Günter Helmchen、Klaus Ihrig、Heinz Schindler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95681-8

  日期：1987.1

  Enantiomerically pure Diels-Alder adducts, obtained by asymmetric Diels-Alder reaction, were modified diastereoselectively and the products cleaved by retro Diels-Alder reaction to give chiral compounds [(R)- and (S)-1-octen-3-ol, (R)- and (S)-sarcomycin methyl ester] of high enantiomeric purity.

  通过不对称Diels-Alder反应获得的对映体纯Diels-Alder加合物经非对映选择性修饰，产物通过逆Diels-Alder反应裂解，得到手性化合物[（R）-和（S）-1-octen-3-ol， [（R）-和（S）-肉瘤霉素甲酯]具有高对映体纯度。
• OTERA, JUNZO;NIIBO, YOSHIHISA;AIKAWA, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2147-2150
  作者：OTERA, JUNZO、NIIBO, YOSHIHISA、AIKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——