(3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxymethyl)-2,3-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(2H)-one | 1422468-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxymethyl)-2,3-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(2H)-one
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-2,3-diphenyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 1422468-78-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: XAIUMMAVPQXHHJ-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到(3R,3aR,6R,6aS)-6-(benzyloxymethyl)-2,3-diphenyltetrahydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  热和Sc（OTf）3催化开链硝酮与α，β-不饱和内酯的1,3-偶极环加成反应：组合实验和计算研究

  摘要：

  在热和催化条件下，研究了C-苯基开链硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应的立体选择性。已经发现，在热条件下，反应物的内部方法是优选的，从而导致产生热力学产物。在钪（OTF）的存在3的外以高收率和选择性获得加合物。通过分子轨道计算在B3LYP / 6-31 + G（d，p）和MP3 / 6-31 + G（d，p）理论水平上研究了环加成反应的能量。讨论了适合个体区域和立体化学偏好的不同反应通道和反应物方法。计算结果与相应的实验数据进行了比较，发现吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.006

文献信息

• Thermal and Sc(OTf)3 catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of open-chain nitrones to α,β-unsaturated lactones: combined experimental and computational studies
  作者：Marcin Śnieżek、Sebastian Stecko、Irma Panfil、Bartłomiej Furman、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.006

  日期：2013.2

  selectivity. The energies of the cycloaddition reactions were investigated by means of molecular orbital calculations at the B3LYP/6-31+G(d,p) and MP3/6-31+G(d,p) theory level. Different reaction channels and reactant approaches, fitting the individual regio- and stereochemical preferences, are discussed. The computational results were compared with the corresponding experimental data and found to be in good

  在热和催化条件下，研究了C-苯基开链硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应的立体选择性。已经发现，在热条件下，反应物的内部方法是优选的，从而导致产生热力学产物。在钪（OTF）的存在3的外以高收率和选择性获得加合物。通过分子轨道计算在B3LYP / 6-31 + G（d，p）和MP3 / 6-31 + G（d，p）理论水平上研究了环加成反应的能量。讨论了适合个体区域和立体化学偏好的不同反应通道和反应物方法。计算结果与相应的实验数据进行了比较，发现吻合良好。