ethyl 2-(4-(2,5-dimethoxy phenyl) butanoyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 1360442-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2,5-dimethoxy phenyl) butanoyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1360442-24-5
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: WKNJYKDZWWTIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2,5-dimethoxy phenyl) butanoyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005