(S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-pentadecyne | 161060-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-pentadecyne
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(7S)-pentadec-14-yn-7-yl]oxysilane
• CAS: 161060-33-9
• 化学式: C₂₁H₄₂OSi
• 分子量: 338.649
• InChiKey: WSRPHMALDMMVIU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-pentadecyne 在 chromium dichloride 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,14S)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-pentadecyn-7-ol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 potassium carbonate 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-14-pentadecyne
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单丁酯D及其立体异构体在C-14的合成

  摘要：

  从1庚炔（5），（R）-1,2-环氧辛烷（6）和N-乙酰基-d-甘露糖胺开始合成新的抗真菌药Sphingofungin D（1）及其在C-14处的立体异构体。（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88467-6