Acetic acid 6-acetylamino-7-methoxy-8-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester | 181995-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Acetic acid 6-acetylamino-7-methoxy-8-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
• 英文别名: (6-acetamido-7-methoxy-8-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate
• CAS: 181995-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₆
• 分子量: 348.315
• InChiKey: PVZYYGJJAZWOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-acetylamino-7-methoxy-8-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到Acetic acid 6-acetylamino-8-amino-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]苯并咪唑抗肿瘤剂的化学性质：7-取代基对烷基化DNA和抑制拓扑异构酶II的能力的影响。

  摘要：

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺

  DOI：

  10.1021/jm960064d
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Methoxy-2,4-dinitro-phenyl)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 9.67h， 生成 Acetic acid 6-acetylamino-7-methoxy-8-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-α]苯并咪唑抗肿瘤剂的化学性质：7-取代基对烷基化DNA和抑制拓扑异构酶II的能力的影响。

  摘要：

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺

  DOI：

  10.1021/jm960064d