(3aR,7aS)-3-Benzoyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one | 129217-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-3-Benzoyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-3-benzoyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 129217-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: JZQFDGGXDWVHMO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3-Benzoyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-benzoylcarbamate cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96738-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成 (3aR,7aS)-3-Benzoyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed formation and stereoselective isomerization of 5-vinyloxazolines. Application to the formal synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid

  摘要：

  Vinyloxazolidinones have been found to undergo Pd(0)-catalyzed ionization followed by loss of carbon dioxide and subsequent cyclization to form vinyloxazolines. The reaction occurred under mild conditions, and enhancement of diastereomeric ratios with chiral substrates was obtained. 4-Benzyl-5-vinyloxazoline prepared by this method has been utilized in the stereoselective synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00534-6

文献信息

• Chloride effect on the palladium-catalyzed allylic substitution vs elimination of cyclic vinyloxazolidinones and oxazolines
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00976-9

  日期：1998.7

  The introduction of catalytic amounts of lithium chloride, or the utilization of chloride containing catalyst sources completely inhibited elimination in the Pd-catalyzed allylic substitution of vinyloxazolidinones and oxazolines.

  引入催化量的氯化锂或利用含氯化物的催化剂源完全抑制了在Pd催化的乙烯基恶唑烷酮和恶唑啉的烯丙基取代中的消除。
• Amino alcohol and amino sugar synthesis by benzoylcarbamate cyclization
  作者：Spencer Knapp、Paivi J. Kukkola、Shashi Sharma、T. G. Murali Dhar、Andrew B. J. Naughton

  DOI：10.1021/jo00309a013

  日期：1990.10
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J.;SHARMA, SHASHI;DHAR, T. G. MURALI;NAUGHT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5700-5710
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.、SHARMA, SHASHI、DHAR, T. G. MURALI、NAUGHT+

  DOI：——

  日期：——