cis-ethyl 3,7-dimethyl-2-octenoate | 81419-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-ethyl 3,7-dimethyl-2-octenoate
• 英文别名: cis-3,7-Dimethyloct-2-encarbonsaeureethylester
• CAS: 81419-52-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ZUEFKHXRQLTKCX-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-甲基己酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-ethyl 3,7-dimethyl-2-octenoate 、 (E)-3,7-二甲基-2-辛烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Spata-13,17-diene合酶-一种来自兴海链霉菌的具有Sesqui‐，Di‐和Sesterterpene合酶活性的酶

  摘要：

  已经表征了来自海洋细菌星海链霉菌的萜烯合酶，包括从各种底物上对其产物的完整结构阐明，以及通过同位素标记实验，金属辅因子变异和突变实验对酶机理的深入研究。结果表明，Mn 2+催化对Asp-217的存在有令人感兴趣的依赖性，Asp-217是大多数其他细菌萜烯合酶中被高度保守的Glu占据的残基。

  DOI：

  10.1002/anie.201711142

文献信息

• Long-Range Reactivity Modulations in Geranyl Chloride Derivatives
  作者：Michael B. Reardon、Muyun Xu、Qingzhe Tan、P. George Baumgartel、Danielle J. Augur、Shuanghong Huo、Charles E. Jakobsche

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01759

  日期：2016.11.18

  intermediates that are useful for synthesizing a variety of terpenoid natural products; however, the results presented herein show that subtle differences in the structures of functionalized geranyl chlorides can significantly impact their abilities to function as effective electrophiles in synthetic reactions. A series of focused kinetics experiments identify specific structure–activity relationships

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。
• Rearrangement of linalool, geraniol, nerol and their derivatives
  作者：Osvaldo Cori、Liliana Chayet、Luz Maria Perez、Clifford A. Bunton、David Hachey

  DOI：10.1021/jo00358a028

  日期：1986.4