4-(二甲氧甲基)吡啶-2-胺 | 889945-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(二甲氧甲基)吡啶-2-胺
• 中文别名: 4-(二甲氧基甲基)吡啶-2-胺；4-(二甲氧基甲基)-2-吡啶胺
• 英文名称: 4-(dimethoxymethyl)pyridine-2-amine
• 英文别名: 4-(Dimethoxymethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 889945-19-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07776837
• 分子量: 168.195
• InChiKey: HZMHMFZUVDVMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氧甲基)吡啶-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[5-bromo-4-(dimethoxymethyl)pyridin-2-yl]-N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Characterization of 5-[4,6-Bis({3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl})-1,3,5-triazin-2-yl]-4-(difluoromethyl)pyridin-2-amine (PQR620), a Highly Potent and Selective mTORC1/2 Inhibitor for Cancer and Neurological Disorders

  摘要：

  Mechanistic target of rapamycin (mTOR) promotes cell proliferation, growth, and survival and is overactivated in many tumors and central nervous system disorders. PQR620 (3) is a novel, potent, selective, and brain penetrable inhibitor of mTORC1/2 kinase. PQR620 (3) showed excellent selectivity for mTOR over PI3K and protein kinases and efficiently prevented cancer cell growth in a 66 cancer cell line panel. In C57BL/6J and Sprague-Dawley mice, maximum concentration (C-max) in plasma and brain was reached after 30 min, with a half-life (t(1/2)) > 5 h. In an ovarian carcinoma mouse xenograft model (OVCAR-3), daily dosing of PQR620 (3) inhibited tumor growth significantly. Moreover, PQR620 (3) attenuated epileptic seizures in a tuberous sclerosis complex (TSC) mouse model. In conclusion, PQR620 (3) inhibits mTOR kinase potently and selectively, shows antitumor effects in vitro and in vivo, and promises advantages in CNS indications due to its brain/plasma distribution ratio.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01262
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(二甲氧基甲基)吡啶 在 copper dichloride 氨 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以39%的产率得到4-(二甲氧甲基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ANTHRANILAMIDES

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式I的新型方法：其中R1、R2、R3、A、E、Q、X和W在权利要求中定义，一种新型中间化合物，以及利用该新型中间化合物制备所述公式I的那些蒽酰胺的用途。

  公开号：

  US20080242866A1

文献信息

• A Conformational Restriction Strategy for the Identification of a Highly Selective Pyrimido-pyrrolo-oxazine mTOR Inhibitor
  作者：Chiara Borsari、Denise Rageot、Alix Dall’Asen、Thomas Bohnacker、Anna Melone、Alexander M. Sele、Eileen Jackson、Jean-Baptiste Langlois、Florent Beaufils、Paul Hebeisen、Doriano Fabbro、Petra Hillmann、Matthias P. Wymann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00972

  日期：2019.9.26

  ATP-competitive mTOR kinase inhibitors (TORKi) have the potential to overcome limitations of rapamycin derivatives in a wide range of malignancies. Herein, we exploit a conformational restriction approach to explore a novel chemical space for the generation of TORKi. Structure–activity relationship (SAR) studies led to the identification of compound 12b with a ∼450-fold selectivity for mTOR over class I

  雷帕霉素（mTOR）的机械靶标在生长和肿瘤进展中起着关键作用，并且是治疗癌症的有吸引力的靶标。ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（TORKi）有潜力克服雷帕霉素衍生物在多种恶性肿瘤中的局限性。在本文中，我们利用构象限制方法探索了一种新的化学空间，用于产生TORKi。结构-活性关系（SAR）研究导致鉴定出与I类PI3K同工型相比，对mTOR的选择性约为450倍的化合物12b。在雄性Sprague Dawley大鼠中进行的药代动力学研究表明，口服给药后良好的暴露量和最低的脑渗透率。CYP450反应型表型指出12b的高代谢稳定性。这些结果确定了三环嘧啶基-吡咯并恶嗪部分是开发用于癌症治疗的高选择性mTOR抑制剂的新型支架。
• [EN] FORMYLATED N-HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS N-HÉTÉROCYCLIQUES FORMYLÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FGFR4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016151499A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造该化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包含该化合物的药物组合物。
• Synthesis of anthranilamides
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP1975166A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  The present invention relates to a novel method of preparing anthranilamides of formula I : in which R1 , R2 , R3 , A, E, Q, X, and W are defined in the claims, to a novel intermediate compound, and to the use of said novel intermediate compound for the preparation of said anthranilamides of formula I.

  本发明涉及一种制备式 I 的蒽酰胺的新方法： 其中 R1、R2、R3、A、E、Q、X 和 W 在权利要求中定义，涉及一种新型中间体化合物，以及使用所述新型中间体化合物制备所述式 I 的蒽酰胺。
• Formylated N-heterocyclic derivatives as FGFR4 inhibitors
  申请人：Buschmann Nicole

  公开号：US10189813B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐； 一种制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药理活性剂组合和包含所述化合物的药物组合物。
• FORMYLATED N-HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS FGFR4 INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP3274344A1

  公开（公告）日：2018-01-31