N,N,N',N'-tetramethyldiglycolamide | 34866-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyldiglycolamide
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetramethyl-3-oxa-glutaramide；N,N,N′,N′-tetramethyldiglycolamide；TMOGA；TMDGA；2,2'-Oxybis(N,N-dimethylacetamide)；2-[2-(dimethylamino)-2-oxoethoxy]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 34866-70-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: QLFOOTHTIJUSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  302.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  holmium(III) perchlorate hydrate 、 N,N,N',N'-tetramethyldiglycolamide 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以>90的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高氯酸镧与N，N，N'，N'-四甲基氧基二乙酰胺的加合物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-1902(80)80164-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-氧化二乙酰氯 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethyldiglycolamide
  参考文献：
  名称：

  UO22+/二甘醇酰胺配合物在室温离子液体中的络合热力学：光谱和微量热法研究

  摘要：

  在离子液体 (IL) 中研究了 UO 2 2+和一系列具有烷基链 -CH 3至 -C 6 H 13的N,N,N',N' -四烷基二甘醇酰胺 (T R DGA) 配体的络合热力学. UO 2 2+ /DGA 配合物的络合常数随着 DGA 的烷基链长度从四甲基 (log β 1  = 4.52, log β 2  = 8.01) 到四己基 (log β 1  = 5.62, log β 2 )线性增加 = 10.3)。在量热滴定中记录了所有四种配体的两种类型，一种具有吸热络合，另一种具有放热作用。这一观察结果与在水性介质中观察到的结果相反，其中两个逐步络合焓都是吸热的。该结构特征表明在铀酰阳离子的一级配位层中形成了无水或无Tf 2 N -阴离子的[UO 2 L 2 ] 2+型络合物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115820

文献信息

• Quest for Environmentally Benign Ligands for Actinide Separations: Thermodynamic, Spectroscopic, and Structural Characterization of U^VIComplexes with Oxa-Diamide and Related Ligands
  作者：Guoxin Tian、Linfeng Rao、Simon J. Teat、Guokui Liu

  DOI：10.1002/chem.200801155

  日期：2009.4.14

  Complexation of UVI with N,N,N′,N′‐tetramethyl‐3‐oxa‐glutaramide (TMOGA) and N,N‐dimethyl‐3‐oxa‐glutaramic acid (DMOGA; see picture) was studied in comparison with their dicarboxylate analogue, oxydiacetic acid (ODA). The stability constants, enthalpy, and entropy of complexation all decrease in the order ODA> DMOGA>TMOGA, showing that the complexation is entropy driven and the substitution of a carboxylate

  比较了U VI与N，N，N'，N'-四甲基-3-氧杂戊二酰胺（TMOGA）和N，N-二甲基-3-氧杂戊二酸（DMOGA;参见图片）的络合物，并对其进行了比较二羧酸盐类似物，氧二乙酸（ODA）。络合的稳定性常数，焓和熵均以ODA> DMOGA> TMOGA的顺序降低，这表明络合是由熵驱动的，而羧酸根基团被酰胺基取代会降低与U VI的络合强度，原因是络合熵的降低（见图）。
• DIGLYCOLAMIDE DERIVATIVES FOR SEPARATION AND RECOVERY OF RARE EARTH ELEMENTS FROM AQUEOUS SOLUTIONS
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US20220002229A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Rare earth extractant compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from alkyl groups containing 1-30 carbon atoms and optionally containing an ether or thioether linkage connecting between carbon atoms, provided that the total carbon atoms in R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is at least 12; R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen atom and alkyl groups containing 1-3 carbon atoms; and provided that at least one of the conditions (i)-(iv) apply as follows: presence of a distal branched group in at least one of R 1 -R 4 (condition i), asymmetry in R 1 -R 4 (condition ii), presence of amine-containing ring (condition iii), or presence of lactam ring (condition iv). Also described are hydrophobic water-insoluble solutions containing at least one extractant compound of Formula (1), as well as method for extracting rare earth elements from aqueous solution by contacting the aqueous solution with the water-insoluble solution.

  具有以下结构的稀土萃取剂化合物：其中R1、R2、R3和R4分别从含有1-30个碳原子的烷基基团中独立选择，并且可选地包含连接碳原子之间的醚或硫醚连接，前提是R1、R2、R3和R4中的总碳原子至少为12；R5和R6分别从氢原子和含有1-3个碳原子的烷基基团中独立选择；并且至少应用以下条件中的一种（i）-（iv）：至少在R1-R4中的一个中存在远端支链基团（条件i），R1-R4中的不对称性（条件ii），存在胺基环（条件iii），或存在内酰胺环（条件iv）。还描述了包含至少一种Formula（1）的萃取剂化合物的疏水水不溶性溶液，以及通过将水不溶性溶液与水溶液接触来从水溶液中萃取稀土元素的方法。
• Dissociation of Diglycolamide Complexes of Ln³⁺ (Ln = La–Lu) and An³⁺ (An = Pu, Am, Cm): Redox Chemistry of 4f and 5f Elements in the Gas Phase Parallels Solution Behavior
  作者：Yu Gong、Guoxin Tian、Linfeng Rao、John K. Gibson

  DOI：10.1021/ic501985p

  日期：2014.11.17

  of Pu(IV) products upon CID of Pu(L)33+, in accord with the relatively low Pu(IV)/Pu(III) reduction potential in solution. Minor divalent Ln(L)22+ and An(L)22+ were produced for all Ln and An; with the exception of Eu(L)22+ these complexes form adducts with O2, presumably producing superoxides in which the trivalent oxidation state is recovered. ETD of Ln(L)33+ and An(L)33+ reveals behavior which parallels

  Ln 3+（Ln = La–Lu）和An 3+（An = Pu，Am，Cm）三价镧系元素和act系离子通过电喷雾电离从溶液转移到气体中，形式为Ln（L）3 3+和An（ L）3 3+配合物，其中L =四甲基-3-氧杂-戊二酰胺（TMOGA）。通过碰撞诱导和电子转移解离（CID和ETD）检查复合物的碎片化学。质子化的TMOGA，HL +和Ln（L）（L–H）2+是La（L）3 3 +，Ce（L）3 3+和Pr（L）3 3+的CID的主要产物，而Ln（L）2 3+超越Pr。所有Ln（L）3 3+的CID上均出现AC–O醚键裂解产物；仅对于Eu（L）3 3+是二价络合物Eu（L）2 2+占优势。Pu（L）3 3 +，Am（L）3 3+和Cm（L）3 3+的CID模式与晚期Ln的Ln（L）3 3+相似。一个显着的例外是，在CID为Pu（L）3 3+时，Pu（IV）产物的出现与溶液中相对较低的Pu（IV）/
• A fluorescence study on the complexation of Sm(<scp>iii</scp>), Eu(<scp>iii</scp>) and Tb(<scp>iii</scp>) with tetraalkyldiglycolamides (TRDGA) in aqueous solution, in solid state, and in solvent extraction
  作者：Fei Kou、Suliang Yang、Hongjuan Qian、Lihua Zhang、Christine M. Beavers、Simon J. Teat、Guoxin Tian

  DOI：10.1039/c6dt02930b

  日期：——

  the complexation of fluorescent Sm(III), Eu(III), and Tb(III) with TRDGA ligands in aqueous solutions and a solvent extraction system. In aqueous solutions using N,N,N′,N′-tetramethyldiglycolamide (TMDGA, LI) as chelate, three successive complex species of Ln(III), including [LnLI]3+, [LnLI2]3+, and [LnLI3]3+, are identified for each Ln(III) (Ln = Sm, Eu, and Tb), and their stability constants are

  四烷基二甘醇酰胺（TRDGA）配体具有潜在用途，可用于分离核工业中的in系元素和镧系元素离子（如果是水溶性的话，作为水溶液中的螯合物）或如果不溶于水的话，作为有机溶剂中的萃取剂。在这里，光谱滴定法被广泛应用于研究荧光Sm（III），Eu（III）和Tb（III）与TRDGA配体在水溶液和溶剂萃取系统中的络合。在使用N，N，N ′，N′-四甲基二甘醇酰胺（TMDGA，L I）作为螯合物的水溶液中，Ln（III）的三个连续复杂物种包括[LnL对每个Ln（ III）分别确定I ] 3+，[LnL I 2 ] 3+和[LnL I 3 ] 3+（Ln = Sm，Eu和Tb），并通过荧光光谱确定其稳定性常数滴定法于25°C在1 M NaNO 3中进行。[LnL I 3 ] 3+中的配位模式通过固体化合物LnL I 3（ClO 4） 3的单晶结构表示（Ln = Sm，Eu，Tb和L I（TMDGA =
• Isolation of single crystals of a homoleptic UO₂²⁺-diglycolamide complex from a room temperature ionic liquid: X-ray crystallography and complexation studies
  作者：Seraj A. Ansari、Amey P. Wadawale、Willem Verboom、Prasanta K. Mohapatra

  DOI：10.1039/d1nj05760j

  日期：——

  Complexation and structural investigations of the solid complex of UO22+ ions and N,N,N′,N′-tetramethyl diglycolamide isolated from a room temperature ionic liquid, for the first time, revealed that the nature and the structural features of the complex are identical to those of the complex isolated from an aqueous medium.

  从室温离子液体中分离出的 UO 2 2+离子与N , N , N ', N '-四甲基二甘醇酰胺的固体络合物的络合和结构研究，首次揭示了该化合物的性质和结构特征。络合物与从水性介质中分离的络合物相同。