5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylamino phosphoramidite | 1282448-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylamino phosphoramidite
• CAS: 1282448-32-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₅O₅PSe
• 分子量: 558.476
• InChiKey: ZVGBYLJETQWBBD-LAHROCKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  133.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylamino phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5'-Se-胸苷亚磷酰胺的合成及DNA寡核苷酸的方便标记

  摘要：

  报道了 5'-Se 衍生的胸苷和亚磷酰胺的合成，并将硒亚磷酰胺掺入 DNA。由于其高亲核性，该 5'-Se 部分允许对寡核苷酸进行方便的合成后修饰。通过将荧光素掺入 DNA 中，成功地证明了原理。还发现 5'-染料标记的 Se-DNA 可以作为有效的引物被 DNA 聚合酶识别。这种新颖的策略为核酸探针的制备和检测开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ol200397c