5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine | 1282448-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine
• CAS: 1282448-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄Se
• 分子量: 358.256
• InChiKey: KODBLEBVJLSRNA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylamino phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5'-Se-胸苷亚磷酰胺的合成及DNA寡核苷酸的方便标记

  摘要：

  报道了 5'-Se 衍生的胸苷和亚磷酰胺的合成，并将硒亚磷酰胺掺入 DNA。由于其高亲核性，该 5'-Se 部分允许对寡核苷酸进行方便的合成后修饰。通过将荧光素掺入 DNA 中，成功地证明了原理。还发现 5'-染料标记的 Se-DNA 可以作为有效的引物被 DNA 聚合酶识别。这种新颖的策略为核酸探针的制备和检测开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ol200397c
• 作为产物：
  描述：

  di-2-cyanoethyl diselenide 、 5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5'-(2-cyanoethyl)seleno-thymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-Se-胸苷亚磷酰胺的合成及DNA寡核苷酸的方便标记

  摘要：

  报道了 5'-Se 衍生的胸苷和亚磷酰胺的合成，并将硒亚磷酰胺掺入 DNA。由于其高亲核性，该 5'-Se 部分允许对寡核苷酸进行方便的合成后修饰。通过将荧光素掺入 DNA 中，成功地证明了原理。还发现 5'-染料标记的 Se-DNA 可以作为有效的引物被 DNA 聚合酶识别。这种新颖的策略为核酸探针的制备和检测开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ol200397c