1,3-bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-yl)benzimidazolium chloride | 1432904-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-yl)benzimidazolium chloride
• CAS: 1432904-94-3
• 化学式: C₃₇H₃₁N₂*Cl
• 分子量: 539.12
• InChiKey: NJDUQSGBWZMUFW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 、 1,3-bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-yl)benzimidazolium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1,3-bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的“蜂鸟”行为稳定了AuCl和CuCl单元的平面外键合

  摘要：

  结果表明，被两个扩展的9-乙基-9-芴基取代的N-杂环卡宾以不寻常的方式结合AuCl单元，即AuX杆位于由杂环卡宾单元限定的平面之外。如X射线研究和DFT计算所示，观察到的大螺距角（21°）是由于金（I）原子易于从卡宾孤对轴上位移而来，并结合了弱CH⋅提供的稳定性⋅⋅Au相互作用涉及NHC翼尖的脂肪族和芳香族H原子。弱的分子间Cl⋅⋅⋅H键可能与H⋅⋅⋅Au相互作用配合以稳定平面外构象。迄今为止，人们普遍认为，NHC配合物中的倾斜角主要是由第一个配位区内的空间效应引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201500840
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(9H-fluoren-9-ylidene)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 lithium 作用下， 以 水 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-bis(9-ethyl-9H-fluoren-9-yl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾用作单连接钳

  摘要：

  斯特拉斯堡大学的多米尼克·马特 (Dominique Matt) 小组受邀登上本期封面。封面图片显示了由带有两个非旋转烷基芴基取代基的 N-杂环卡宾稳定的钯配合物。NHC 配体的功能就像一个夹子，永久保护两个易位的协调位点。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300087

文献信息

• Alkylfluorenyl substituted N-heterocyclic carbenes in copper(<scp>i</scp>) catalysed hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Matthieu Teci、Nicolas Lentz、Eric Brenner、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c5dt01888a

  日期：——

  Copper(I) complexes featuring N-heterocyclic carbenes (NHCs) in which the nitrogen atoms are substituted by a 9-ethyl-9-fluorenyl group (EF) have been synthesised and tested in the hydrosylilation of functionalized and/or sterically demanding ketones and aldehydes. These reactions, carried out with triethylsilane as hydride source, were best achieved with the imidazolylidene copper complex 2d in which

  合成并测试了N-杂环卡宾（NHC）（其中的氮​​原子被9-乙基-9-芴基（EF）取代）的铜（I）配合物，并在官能化和/或空间需求的酮的加氢水解反应中进行了测试。醛。用三乙基硅烷作为氢化物源进行的这些反应最好用咪唑基亚烷基铜络合物2d来完成其中EF取代基可以围绕相应的N–CEF键自由旋转。活性物种的出色稳定性超过了先前报道的Cu–NHC催化剂的稳定性，这可能取决于NHC侧臂在催化循环过程中通过形成夹心状中间体来保护铜中心的能力，还取决于其空间柔性，便于采用承压物。吨数达到1000。