4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 1440174-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-(4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide；N-(4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1440174-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₄O
• 分子量: 266.73
• InChiKey: SAHKXBLUZVVGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cesium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-5-{2-[2-methyl-5-(4-pyridyl)thien-3-yl]cyclopent-1-enyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯官能化 7-脱氮鸟苷的光致变色

  摘要：

  在之前的一份报告中，我们介绍了一类新的光致变色核苷 (PCN)，它结合了腺嘌呤的结构特征和二芳基乙烯的光致变色特性。在这里，我们将这个概念转化为核苷鸟苷，产生可逆转换的鸟苷样 PCN。这些开关由 7-脱氮鸟苷单元和第二个芳基官能团组成，它们通过环戊烯单元连接。用 300 nm 光照射开环异构体会引起周环反应，该反应可以用可见光逆转。除了光刺激外，这些开关还对光无关的刺激做出反应，例如酸的存在或与金属离子的络合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300261
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯官能化 7-脱氮鸟苷的光致变色

  摘要：

  在之前的一份报告中，我们介绍了一类新的光致变色核苷 (PCN)，它结合了腺嘌呤的结构特征和二芳基乙烯的光致变色特性。在这里，我们将这个概念转化为核苷鸟苷，产生可逆转换的鸟苷样 PCN。这些开关由 7-脱氮鸟苷单元和第二个芳基官能团组成，它们通过环戊烯单元连接。用 300 nm 光照射开环异构体会引起周环反应，该反应可以用可见光逆转。除了光刺激外，这些开关还对光无关的刺激做出反应，例如酸的存在或与金属离子的络合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300261

文献信息

• Discovery of AS-1763: A Potent, Selective, Noncovalent, and Orally Available Inhibitor of Bruton’s Tyrosine Kinase
  作者：Wataru Kawahata、Tokiko Asami、Takao Kiyoi、Takayuki Irie、Shigeki Kashimoto、Hatsuo Furuichi、Masaaki Sawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01279

  日期：2021.10.14

  Although Bruton’s tyrosine kinase (BTK) has been recognized as a validated drug target for the treatment of B-cell malignances, the emergence of clinical resistance to the first-generation covalent BTK inhibitors is becoming a serious concern. As a part of our effort to develop noncovalent BTK inhibitors, a series of novel pyrrolopyrimidines was identified as noncovalent inhibitors of both the wild-type

  尽管 Bruton 的酪氨酸激酶 (BTK) 已被公认为治疗 B 细胞恶性肿瘤的有效药物靶点，但对第一代共价 BTK 抑制剂的临床耐药性的出现正成为一个严重的问题。作为我们开发非共价 BTK 抑制剂的一部分，一系列新型吡咯并嘧啶被鉴定为野生型和 C481S 突变型 BTK 的非共价抑制剂。随后的先导优化导致鉴定出一种可口服、有效且选择性的 BTK 抑制剂13f (AS-1763) 作为下一代非共价 BTK 抑制剂。凭借在体内肿瘤异种移植模型中的显着疗效，AS-1763 已进入 1 期临床试验。
• PYRROLOPIRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF LEISHMANIASIS
  申请人：Drugs for Neglected Diseases Initiative

  公开号：EP4092030A1

  公开（公告）日：2022-11-23

  a compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R11, R12, Ra and Rb are as defined therein, and a formulation comprising the same, as well as its use as a medicament and in the treatment of parasitic neglected tropical diseases such as Leishmaniasis.

  一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中X、Y、R1、R2、R3、R11、R12、Ra和Rb如所定义，以及包含该化合物的制剂，同时包括其作为药物的用途以及在治疗如利什曼病等寄生虫引起的被忽视热带疾病中的应用。