2-氨基-4-氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 204929-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-chloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine
• CAS: 204929-06-6
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• 分子量: 182.612
• InChiKey: YMVHIBLXZDSJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C (decomp)
• 沸点：
  345.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Deazapurine寡脱氧核糖核苷酸：7-deaza-8-甲基鸟嘌呤对dna结构和稳定性的影响

  摘要：

  制备含有7-脱氮基2'-脱氧-8-甲基鸟苷（m 8 c 7 G d；2b）的寡脱氧核糖核苷酸。为此目的，合成了膦酸酯3a和亚磷酰胺3b，并将其用于固相寡脱氧核糖核苷酸合成中。通过温度依赖性CD和UV光谱研究了含2b的寡脱氧核糖核苷酸的双链体形成的结构和热力学数据，并将其与含7-deaza-2'-deoxy-7-methylguanosine（m 7 c 7 G d）或7 -deaza-2'-deoxy-guanosine（c 7 G d ;2a）。通常，化合物2b降低了双链体的稳定性。在序列d（m 8 c 7 G-C）4 （18）的情况下，掺入2b可促进BZ跃迁。此外，鸟嘌呤残基的寡脱氧核糖核苷酸束中存在的单个7-deaza-8-甲基鸟嘌呤残基使dG四链体明显不稳定。与7-脱氮鸟嘌呤或7-脱氮氮杂-7-甲基鸟嘌呤相比，这种去稳定作用更为明显。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810310
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-4-氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯官能化 7-脱氮鸟苷的光致变色

  摘要：

  在之前的一份报告中，我们介绍了一类新的光致变色核苷 (PCN)，它结合了腺嘌呤的结构特征和二芳基乙烯的光致变色特性。在这里，我们将这个概念转化为核苷鸟苷，产生可逆转换的鸟苷样 PCN。这些开关由 7-脱氮鸟苷单元和第二个芳基官能团组成，它们通过环戊烯单元连接。用 300 nm 光照射开环异构体会引起周环反应，该反应可以用可见光逆转。除了光刺激外，这些开关还对光无关的刺激做出反应，例如酸的存在或与金属离子的络合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300261

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2,4-diamino-6-methyl-5-substitutedpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Hiteshkumar D. Jain、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570420418

  日期：2005.5

  4-diamino-6-methyl-5-mioarylsubstituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 2-10 were synthesized as potential inhibitors of dihydrofolate reductase and as antitumor agents. The analogues contain various electron donating and electron withdrawing substituents on the phenylsulfanyl ring of the side chains and were synthesized from the key intermediate 2,6-diamino-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine, 14. Compound 14, was

  合成了九个新颖的非经典的2,4-二氨基-6-甲基-5-亚甲基芳基取代的7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶2-10作为二氢叶酸还原酶的潜在抑制剂和抗肿瘤剂。这些类似物在侧链的苯硫基环上包含多个给电子和吸电子取代基，由关键的中间体2,6-二氨基-6-甲基-7 H-吡咯并[2,3- d ]-嘧啶合成，14。通过氯化2-氨基-6-甲基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-one，16的4-位反过来获得化合物14然后用氨置换。通过使用碘，乙醇和水的氧化加成反应，将适当取代的苯硫醇附加到14 的5位上。评估了该化合物对大鼠肝脏，大鼠衍生的肺孢子虫，鸟分枝杆菌和弓形虫二氢叶酸还原酶的抵抗力。最有效和选择性最高的抑制剂（2）具有1-萘基侧链。在这一系列化合物中，侧链上的吸电子取代基和大体积取代基提供了少量的活性二氢叶酸还原酶抑制剂。这些化合物侧链中的单原子硫桥不利于有效的二氢叶酸还原酶抑制作用。
• PYRROLOPIRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF LEISHMANIASIS
  申请人：Drugs for Neglected Diseases Initiative

  公开号：EP4092030A1

  公开（公告）日：2022-11-23

  a compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R11, R12, Ra and Rb are as defined therein, and a formulation comprising the same, as well as its use as a medicament and in the treatment of parasitic neglected tropical diseases such as Leishmaniasis.

  一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，其中X、Y、R1、R2、R3、R11、R12、Ra和Rb如所定义，以及包含该化合物的制剂，同时包括其作为药物的用途以及在治疗如利什曼病等寄生虫引起的被忽视热带疾病中的应用。