(4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 85079-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(1S)-1-methoxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 85079-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: YFNKNHDHAFCKJK-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((S)-1-Methoxy-but-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-SUGARS OF BIOLOGICAL IMPORTANCE STARTING FROM 4-O-BENZYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE AS A CHIRAL BUILDING BLOCK

  摘要：

  生物学上重要的l-糖2-脱氧-l-半乳糖、3-氨基-2,3-二脱氧-l-木糖-己糖和l-二糖成功地从同 allyl 醇中合成，该醇是通过与4-O-苄基-2,3-O-异丙烯基-1-硫醇进行立体选择性的亲核加成反应制备而成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ol 生成 (4S,5S)-4-Benzyloxymethyl-5-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-O-Benzyl-23-O-isopropylidene-L-threose: A useful building block for stereoselective synthesis of monosaccharides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki、Tohru Yamada、Fujio Tabusa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97597-0

  日期：1990.1

  L-tartaric acid is a quite useful four-carbon building block for monosaccharide synthesis. The versatility can be reinforced by the coupled use of stereoselective addition reactions where the suitable choice of organometallics leads to highly anti-selective additions. The building block is particularly useful in the synthesis of rare sugars the versatility of which is demonstrated by the synthesis of some

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。