(2R,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-(2-iodo-3,5-dimethoxy-phenoxy)-butan-2-ol | 187404-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-(2-iodo-3,5-dimethoxy-phenoxy)-butan-2-ol
• CAS: 187404-35-9
• 化学式: C₂₆H₂₉IO₆
• 分子量: 564.417
• InChiKey: XZAJPWNARZRAPS-RDGATRHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-(2-iodo-3,5-dimethoxy-phenoxy)-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氢气 、 氧气 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [(9S,10S)-3,5,14,16-tetramethoxy-10-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-8,11-dioxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(12),2(7),3,5,13,15-hexaen-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的首次对映选择性合成及其绝对构型的重新确认

  摘要：

  描述了光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的第一对映选择性合成。关键步骤涉及氰铜酸盐中间体的分子内氧化偶联和Friedel-Crafts重排。CD光谱再次证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02475-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-2-(2-iodo-3,5-dimethoxy-phenoxy)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-1,4-Bis-benzyloxy-3-(2-iodo-3,5-dimethoxy-phenoxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的首次对映选择性合成及其绝对构型的重新确认

  摘要：

  描述了光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的第一对映选择性合成。关键步骤涉及氰铜酸盐中间体的分子内氧化偶联和Friedel-Crafts重排。CD光谱再次证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02475-6