双(4-叔丁基苯基)苄胺 | 1040086-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-叔丁基苯基)苄胺
• 英文名称: bis(4-tert-butylphenyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-4-tert-butyl-N-(4-tert-butylphenyl)aniline
• CAS: 1040086-30-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N
• 分子量: 371.566
• InChiKey: UJTFRHUSOHSGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  500.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-叔丁基苯基)苄胺 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到二(4-叔丁基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基氮氧化物双自由基：二芳基胺低温氧化成氮氧化物

  摘要：

  开发了一种低温方法，在低温下用 DMDO 氧化仲二芳基胺的过程通过磁共振波谱（EPR 和 NMR）监测，并通过超导量子干涉装置 (SQUID) 进行磁性研究，用于制备第一个基于间亚苯基的二芳基氮氧化物双自由基。EPR 光谱和磁性研究 (SQUID) 表明二氯甲烷基质中的双自由基主要采用反构象 (2A-anti) 并具有三重基态。构象受限的氮杂[1 4]元环芳的类似氧化实验为形成少量相应的二芳基氮氧化物双自由基提供了证据。两种二芳基氮氧化物双自由基只能在低温（-80 摄氏度及以下）下检测到。

  DOI：

  10.1021/ja8016335
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 苄胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到双(4-叔丁基苯基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基氮氧化物双自由基：二芳基胺低温氧化成氮氧化物

  摘要：

  开发了一种低温方法，在低温下用 DMDO 氧化仲二芳基胺的过程通过磁共振波谱（EPR 和 NMR）监测，并通过超导量子干涉装置 (SQUID) 进行磁性研究，用于制备第一个基于间亚苯基的二芳基氮氧化物双自由基。EPR 光谱和磁性研究 (SQUID) 表明二氯甲烷基质中的双自由基主要采用反构象 (2A-anti) 并具有三重基态。构象受限的氮杂[1 4]元环芳的类似氧化实验为形成少量相应的二芳基氮氧化物双自由基提供了证据。两种二芳基氮氧化物双自由基只能在低温（-80 摄氏度及以下）下检测到。

  DOI：

  10.1021/ja8016335

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。