3-(吲唑-3-基)-丙烯酸甲酯 | 290368-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-(吲唑-3-基)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: 3-(indazol-3-yl)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-3-(1H-indazol-3-yl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(1H-indazol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 290368-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ALBXRTVRIUBQBP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吲唑-3-基)-丙烯酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 sodium methylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-乙基胺吲唑
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride TEA 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(吲唑-3-基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heck cross-coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate: a mild and flexible strategy to design 2-aza tryptamines

  摘要：

  In order to design 2-azabioisosteres of tryptamine, serotonin or melatonin, the conditions of the Heck coupling reaction of 3-iodoindazoles with methyl acrylate are studied. This reaction authorizes the synthesis of 3-indazolylpropenoates as key intermediates to prepare 3-indazolylpropionic acids and 3-indazolylethyl-amines. The flexible synthetic strategy allows molecular diversity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00624-9

文献信息

• [EN] PPAR ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE SUR DES PPAR
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2005009958A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs具有活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20050288354A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005011681A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Indazolylacrylamide derivatives, which are useful as SGK-1 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such indazolylacrylamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate SGK-1 activity.

  本文描述了作为SGK-1抑制剂有用的吲唑丙烯酰胺衍生物。所述发明还包括制备这种吲唑丙烯酰胺衍生物的方法，以及在治疗由不当的SGK-1活性介导的疾病中使用这种方法。
• PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Arnold James

  公开号：US20080045581A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全面活性的化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：Drewry David Harold

  公开号：US20080058515A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Indazolylacrylamide derivatives, which are useful as SGK-1 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such indazolylacrylamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate SGK-1 activity.

  本文描述了一种有用的SGK-1抑制剂——吲唑丙烯酰胺衍生物。所述发明还包括制备此类吲唑丙烯酰胺衍生物的方法，以及使用它们治疗由不适当的SGK-1活性介导的疾病的方法。