(2R,4R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylheptanamide | 865668-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylheptanamide
• 英文别名: (2R,4R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylheptanamide
• CAS: 865668-35-5
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 437.695
• InChiKey: NJLMHXMMRUYILF-CZAYHTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylheptanamide 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (E)-N’-((3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2S,5S)-5-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-3-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-3-methylheptan-2-ylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及一种用于制备4-亚甲基四氢呋喃化合物（化学式II）的过程，该化合物可用作制备卤呋喃B类似物（如厄立布林）的中间体。

  公开号：

  WO2017203459A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-yl)propoxy)silane 在 (R,R)-(salen)-Co(III)-OTs 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2-dimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n