2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran | 51224-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran
• CAS: 51224-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: UDQHDMYUQQSEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-bromo-5-(7-hydroxybenzofuran-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物与制备方法，及该类衍生物在预防和/或治疗2型糖尿病的组合物、药物、保健品上的应用。本发明通过化学合成的方法，以芳基苯并呋喃环的母核结构为合成目标，设计并合成了一系列芳基苯并呋喃类化合物。应用计算机辅助药物设计方法，结合体内外药理活性评价实验，以α‑葡萄糖苷酶为靶标蛋白，对其相关的生物活性及构效关系进行了深入评价与探讨，为寻找发现高效低毒的α‑葡萄糖苷酶抑制剂类药物先导化合物提供坚实的物质基础。

  公开号：

  CN108997282B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃的抗氧化活性和对α-葡萄糖苷酶的抑制

  摘要：

  本研究基于鸟苷酸A的结构合成了一系列羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃，并对其抗氧化剂和α-葡萄糖苷酶的抑制活性进行了评估。化合物5a，5e和5n表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用（IC 50值为1.9–3.0μM），并且它们似乎比槲皮素更有效。动力学结合研究表明，化合物5a和5n利用混合竞争机制抑制α-葡萄糖苷酶。该研究还揭示了化合物5a和5n与α-葡萄糖苷酶或α-葡萄糖苷酶-4-NPGP复合物结合。利用酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的晶体结构，分子对接研究已预测化合物5a和5n通过疏水和氢相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。DPPH自由基清除试验进一步表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃具有抗氧化活性。化合物5p是例外，该化合物在2-芳基苯并[ b ]呋喃的2-苯基环上只有一个羟基。我们的结果表明，羟基官能化的2-芳基苯并[ b]呋喃具有抗糖尿病和抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.024

文献信息

• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• 一种苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN111848560A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种苯并呋喃衍生物的制备方法。具体技术方案为：一种苯并呋喃衍生物的制备方法，以邻羟基二苯乙烯或其衍生物为原料，以硫醇为催化剂，在大气或氧气环境下反应制得。本发明提供的方法具体如下优势：底物廉价易得且适应性好，合成条件温和简单，无需使用溶剂，氧化剂为大气或氧气，绿色环保。
• Copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling: synthesis of 2-arylbenzofuran from 3-arylcoumarin
  作者：Wen-Chen Pu、Guan-Min Mu、Guo-Lin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/c3ra46414h

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative intramolecular C–O coupling reaction was established. Under aerobic conditions in the presence of cupric chloride/1,10-phenathroline, a variety of 2-arylbenzofurans were prepared from 3-arylcoumarins in one-pot with yields from 26% to 84%.

  建立了一种铜催化的脱羧分子内 CâO 偶联反应。在氯化铜/1,10-菲罗啉存在的有氧条件下，以 3-芳基香豆素为原料一锅制备了多种 2-芳基苯并呋喃，收率从 26% 到 84%不等。