1-Formyl-5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin-2-carbonitril | 96594-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Formyl-5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin-2-carbonitril
• 英文别名: 1-Formyl-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 96594-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RKGPQSRABXLGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-isochinolinyl)-3-furancarbonitril-hydrochlorid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-Formyl-5,6-dihydro-8,9-dimethoxypyrrolo<2,1-a>isochinolin-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Loesel, Walter; Daniel, Helmut, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 413 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydro-pyrrolo[2,1-a]isochinolinen
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0150474A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Die Erfindung betrifft 5,6-Dihydro-pyrrolo[2,1-a]isochino- linen der allgemeinen Formel worin R, R2, R3, R7, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R1 Cyano, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine primäre oder sekundäre, substituierte oder unsubstituierte, aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Aminocarbonylgruppe, R4 und RB, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio mit jeweils bis zu 4 C-Atomen oder eine NR9R10-Gruppen, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Hydroxy, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen oder gemeinsam eine -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O- oder -O-CH=CH-O-Gruppe, R9 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und R10 gegebenenfalls durch Hydroxy, Methoxy oder Furfuryl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, man erhält diese Verbindungen durch Umlagerung eines 1-(3-Furyl)-3,4-dihydro-isochinolins der allgemeinen Formel II worin R sowie R1 bis RB die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem primären oder sekundären Amin. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung pharmazeutisch verwendbarer heterocyclischer Wirkstoffe.

  本发明涉及通式如下的 5,6-二氢-吡咯并[2,1-a]异喹啉类化合物 其中 R、R2、R3、R7（可以相同或不同）是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R1 是氰基、羟基羰基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧羰基或伯或仲、取代或未取代的脂族、环脂族、芳香族或杂环氨基羰基、 R4 和 RB（可以相同或不同）是氢、羟基、烷氧基、最多有 4 个碳原子的烷硫基或 NR9R10 基团、 R5 和 R6（可以相同或不同）是羟基、烷氧基或硫代烷基，它们各自具有 1 至 4 个碳原子，或者是一个 -O-CH2-O-、-O- - -O- 或 -O-CH=CH-O- 基团、 R9 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 这些化合物是由通式 II 的 1-（3-呋喃基）-3,4-二氢异喹啉通过重排获得的 其中 R 和 R1 至 RB 如上定义，与伯胺或仲胺进行重排。 通式中的新化合物是生产可用于制药的杂环活性成分的重要起始原料。
• LOESEL, W.;DANIEL, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 413-427
  作者：LOESEL, W.、DANIEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4694085A
  申请人：——

  公开号：US4694085A

  公开（公告）日：1987-09-15
• US4766217A
  申请人：——

  公开号：US4766217A

  公开（公告）日：1988-08-23