(S)-2-amino-N-methoxyl-N-methyl-5-hexenoic amide | 1095239-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-methoxyl-N-methyl-5-hexenoic amide
• CAS: 1095239-00-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VDKFTDUDAYHTTG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-methoxyl-N-methyl-5-hexenoic amide 、 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以430 mg的产率得到(R)-2-(benzyloxycarbonyl-{(S)-1-[(S)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-pent-4-enylcarbamoyl]-3-methyl-butyl}-amino)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环锥虫半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶在寄生虫中的重要性，再加上与其哺乳动物宿主相比缺乏冗余，使得蛋白酶成为开发新治疗剂的有吸引力的目标。K11002 与 cruzain（克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的结合模式被用于构象受限抑​​制剂的设计。含乙烯基砜的大环化合物是通过烯烃闭环复分解合成的，并针对 cruzain 和密切相关的半胱氨酸蛋白酶罗得沙因进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[N(2)-[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]-N-methoxyl-N-methyl-5-hexenoic amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-amino-N-methoxyl-N-methyl-5-hexenoic amide
  参考文献：
  名称：

  大环锥虫半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶在寄生虫中的重要性，再加上与其哺乳动物宿主相比缺乏冗余，使得蛋白酶成为开发新治疗剂的有吸引力的目标。K11002 与 cruzain（克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的结合模式被用于构象受限抑​​制剂的设计。含乙烯基砜的大环化合物是通过烯烃闭环复分解合成的，并针对 cruzain 和密切相关的半胱氨酸蛋白酶罗得沙因进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.012