3-[(N-tert-butoxycarbonyl)-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-N-(4-cyanophenyl)-N-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-propanamide | 1052100-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(N-tert-butoxycarbonyl)-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-N-(4-cyanophenyl)-N-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-propanamide
• CAS: 1052100-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₉N₇O₅S
• 分子量: 527.604
• InChiKey: JFEMHILCSZBZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N-tert-butoxycarbonyl)-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-N-(4-cyanophenyl)-N-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-propanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-[(1-甲基-1H-咪唑-4-磺酰基)-氨基]-N-(4-氰基苯基)-N-(3-甲基-3H-咪唑-4-基甲基)-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  抑制疟疾寄生虫生长的有效疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂：乙二胺类似物支架的结构-活性关系和同源性模型验证。

  摘要：

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，

  DOI：

  10.1021/jm800113p
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl 1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide 、 3-hydroxy-N-(4-cyanophenyl)-N-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-propanamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到3-[(N-tert-butoxycarbonyl)-(1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonyl)-amino]-N-(4-cyanophenyl)-N-(3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  抑制疟疾寄生虫生长的有效疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂：乙二胺类似物支架的结构-活性关系和同源性模型验证。

  摘要：

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，

  DOI：

  10.1021/jm800113p