2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranose | 1107622-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-thio-β-D-ribose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-sulfanyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1107622-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇S
• 分子量: 292.31
• InChiKey: LQONQUUTHLMZKC-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranose 、 氯二甲基胂 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-1-S-dimethylarsino-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  二有机亚砷酸的1-硫代-D-木糖和D-核糖酯的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了几种二烷基胂酸的硫代-D-木糖和D-核糖酯。已获得1-S-二甲基胂-β-D-吡喃木糖的晶体结构7a。对化合物6a、7a、13和14进行了约60株人癌细胞的体外生长抑制研究。结果表明，这些化合物在体外对白血病细胞亚群有很强的抑制作用，对抑制白血病细胞具有高选择性。癌细胞的生长。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:199–206, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20388

  DOI：

  10.1002/hc.20388
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  二有机亚砷酸的1-硫代-D-木糖和D-核糖酯的合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经合成了几种二烷基胂酸的硫代-D-木糖和D-核糖酯。已获得1-S-二甲基胂-β-D-吡喃木糖的晶体结构7a。对化合物6a、7a、13和14进行了约60株人癌细胞的体外生长抑制研究。结果表明，这些化合物在体外对白血病细胞亚群有很强的抑制作用，对抑制白血病细胞具有高选择性。癌细胞的生长。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:199–206, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20388

  DOI：

  10.1002/hc.20388

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of aryl 1-thioglycosides with arynes at room temperature
  作者：Yao Liu、Xiao-Bing Yu、Xiang-Mei Zhang、Qian Zhong、Li-Hua Liao、Nan Yan

  DOI：10.1039/d1ra04013h

  日期：——

  transition-metal-free protocol for the synthesis of aryl 1-thioglycosides is presented via arynes generated in situ combined with glycosyl thiols in the presence of TBAF(tBuOH)4. The methodology provides a general and efficient way to prepare a series of functionalized thioglycosides in good to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration at room temperature. In addition, the reaction

  在 TBAF( t BuOH) 4存在下，通过原位生成的芳烃与糖基硫醇结合，提出了一种温和、方便且不含过渡金属的芳基 1-硫糖苷合成方案。该方法提供了一种通用且有效的方法来制备一系列功能化的硫糖苷，并在室温下完美控制异头构型。此外，反应条件耐受多种戊糖和己糖，反应在受保护的单糖和二糖上也能顺利进行。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thioglycosides with (Hetero)aryl Halides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200695

  日期：2013.2.1

  α- and β-thioglycosides serve as effective nucleophiles for Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions using functionalized (hetero)aryl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high, both benzyl and acetate protecting groups on the carbohydrate are tolerated, and anomer selectivities of thioglycosides are high in all cases studied. The efficiency of this general

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。
• Controllable Activation of Pd-G3 Palladacycle Precatalyst in the Presence of Thiosugars: Rapid Access to 1-Aminobiphenyl Thioglycoside Atropoisomers at Room Temperature
  作者：Riyadh Ahmed Atto AL-Shuaeeb、Camille Dejean、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/asia.201701415

  日期：2017.12.14

  A controllable method for the functionalization of XantPhos Pd‐G3 precatalyst with thiosugars and thiols has been established. Under mild and operationally simple reaction conditions through just mixing of precatalyst and thiosugars (α‐ or β‐mono‐, di‐ and poly‐thiosugar derivatives) in water at 25 °C for 20 min, a series of 1‐aminobiphenyl thioglycosides that are difficult to synthesize by classical

  建立了可控制的方法，用硫糖和硫醇官能化XantPhos Pd-G3预催化剂。在温和且操作简单的反应条件下，只需在25°C的水中将预催化剂和硫糖糖（α-或β-单，二和聚硫糖衍生物）混合，混合20分钟，即可得到一系列1-氨基联苯硫糖苷很难用经典方法合成的方法，已经以很高的产率合成了。
• 一种合成硫苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114349803B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种合成硫苷的方法，该方法是将糖基硫醇溶液缓慢滴加至苯胺类化合物和亚硝酸叔丁酯混合体系中，在自然光照下反应，得到硫苷化合物。该方法步骤简单，反应条件温和，无酸无碱、无需金属催化，以及底物普适性好，有利于大规模生产。
• Copper(I)-Catalyzed Sandmeyer-Type <i>S</i>-Arylation of 1-Thiosugars with Aryldiazonium Salts under Mild Conditions
  作者：Rapelly Venkatesh、Varsha Tiwari、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00930

  日期：2022.9.2

  Preparation of S-aryl thioglycosides from 1-thiosugars via S-arylation was demonstrated under mild reaction conditions. A wide range of protected and unprotected 1-thiosugars derived from glucose, glucosamine, galactose, mannose, ribose, maltose, and lactose underwent cross-coupling reactions with functionalized aryldiazonium salts in the presence of copper(I) chloride and DBU. The desired products

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。