Diethyl (2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzyl phosphonate | 1309569-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl (2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzyl phosphonate
• 英文别名: [4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-nitrophenyl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1309569-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₅F₅NO₅PS
• 分子量: 399.276
• InChiKey: DPQNWEAJFRTOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzyl phosphonate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应高选择性合成（E）-烯基-（五氟硫烷基）苯。

  摘要：

  2-硝基-（五氟硫烷基）苄基膦酸二乙酯，可通过间-和对-硝基-（五氟硫烷基）苯和氯甲基膦酸二乙酯的替代亲核取代反应获得，在乙腈中的氢氧化钾存在下与醛发生霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应在室温下以良好的收率和高立体选择性得到 (E)-2-硝基-1-烯基-(五氟硫烷基)苯。主要产品的后续转化提供了 (E)-1-烯基-(五氟硫烷基)苯和 2-(2-芳乙基)-(五氟硫烷基)苯胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.131
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 、 3-硝基苯基五氟化硫 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Diethyl (2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应高选择性合成（E）-烯基-（五氟硫烷基）苯。

  摘要：

  2-硝基-（五氟硫烷基）苄基膦酸二乙酯，可通过间-和对-硝基-（五氟硫烷基）苯和氯甲基膦酸二乙酯的替代亲核取代反应获得，在乙腈中的氢氧化钾存在下与醛发生霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应在室温下以良好的收率和高立体选择性得到 (E)-2-硝基-1-烯基-(五氟硫烷基)苯。主要产品的后续转化提供了 (E)-1-烯基-(五氟硫烷基)苯和 2-(2-芳乙基)-(五氟硫烷基)苯胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.131

文献信息

• Preparation of SF₅ Aromatics by Vicarious Nucleophilic Substitution Reactions of Nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with Carbanions
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、George Iakobson

  DOI：10.1021/jo200618p

  日期：2011.6.3

  Vicarious nucleophilic substitutions (VNS) of hydrogen in 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene with carbanions provide 2-substituted 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzenes in good to high yields. VNS of 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzene gives a mixture of 6- and 4-substituted 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in 85:15 to >98:2 ratio and good to high yields. In basic media, the VNS reactions

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。
• Highly selective synthesis of (<i>E</i>)-alkenyl-(pentafluorosulfanyl)benzenes through Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：George Iakobson、Petr Beier

  DOI：10.3762/bjoc.8.131

  日期：——

  fanyl)benzylphosphonates, available by the vicarious nucleophilic substitution reaction of meta- and para-nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes and diethyl chloromethylphosphonate, undergo Horner-Wadsworth-Emmons reaction with aldehydes in the presence of potassium hydroxide in acetonitrile at ambient temperature to give (E)-2-nitro-1-alkenyl-(pentafluorosulfanyl)benzenes in good yields and high stereoselectivities

  2-硝基-（五氟硫烷基）苄基膦酸二乙酯，可通过间-和对-硝基-（五氟硫烷基）苯和氯甲基膦酸二乙酯的替代亲核取代反应获得，在乙腈中的氢氧化钾存在下与醛发生霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应在室温下以良好的收率和高立体选择性得到 (E)-2-硝基-1-烯基-(五氟硫烷基)苯。主要产品的后续转化提供了 (E)-1-烯基-(五氟硫烷基)苯和 2-(2-芳乙基)-(五氟硫烷基)苯胺。