(2S,3S)-1-O-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-(N-hexacosanoylamino)-4,4-difluorooctadecane-1,3-diol | 1068564-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-1-O-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-(N-hexacosanoylamino)-4,4-difluorooctadecane-1,3-diol
• 英文别名: 4-deoxy-4,4-difluoro-KRN7000；N-[(2S,3S)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1068564-68-0
• 化学式: C₅₀H₉₇F₂NO₈
• 分子量: 878.319
• InChiKey: CTIJIMQLRIVWAP-MVMXWKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyloxy)-2-(N-hexacosanoylamino)-4,4-difluorooctadecan-3-ol 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到(2S,3S)-1-O-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-(N-hexacosanoylamino)-4,4-difluorooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vivo Evaluation of 4-Deoxy-4,4-difluoro-KRN7000

  摘要：

  The synthesis of 4-deoxy-4,4-difluoro-KRN7000 starting from phytosphingosine is described. Key steps include a regioselective benzylation of azidophytosphingosine and a deoxofluor-mediated fluorination of the corresponding 4-ketone. This fluorination failed completely when the adjacent 3-OH was protected as benzyl ether but proceeded well when a benzoyl group was used. The biological evaluation reveals a bias toward Th1 cytokine induction upon Natural Killer T cell activation.

  DOI：

  10.1021/ol801663m