3-benzylidene-1-phenylindolin-2-one | 19621-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: N-Phenyl-3-benzyliden-oxindol；1-Phenyl-3-benzyliden-oxindol；(Z)-3-benzylidene-1-phenylindolin-2-one；3-Benzyliden-1-phenyl-indolin-2-on；(3Z)-3-benzylidene-1-phenylindol-2-one
• CAS: 19621-21-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: VJRUAMORHFCIIM-CYVLTUHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-1-phenylindolin-2-one 生成 (3E)-3-benzylidene-2-ethoxy-1-phenylindol-1-ium;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  BOROVIK V. P.; FILATOVA L. S.; MAMAEV V. P., IZV. SIB. OTD. AN CCCP, CEP. XIM. N., 1975, HO 7, VYP. 3, 137-14+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3-benzylidene-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• Rhenium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling via Dual Activation of Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：Hongming Jin、Jin Xie、Changduo Pan、Zhengbo Zhu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/cs400572q

  日期：2013.10.4

  The rhenium hetaphydride complex was found to be a versatile, homogeneous catalyst for dehydrogenative functionalization of alcohol. The dehydrogenative C-C coupling of alcohols and carbonyl compounds was carried out in the absence Of base and hydrogen acceptors to afford a series of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. A possible dual activation pathway was proposed by mechanistic investigations.
• Heterobimetallic Cobalt/Rhodium Nanoparticle-Catalyzed Carbonylative Cycloaddition of 2-Alkynylanilines to Oxindoles
  作者：Ji Hoon Park、Eunha Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol801978n

  日期：2008.11.6

  The cobalt-rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed synthesis of oxindoles from 2-alkynylanilines in the presence of carbon monoxide is described.
• Stolle, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2121
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——
• Stolle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. 135, p. 345,351
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——