1-Phenyl-2-(p-methoxyphenyl)-phenanthro<9,10-d>-imidazol | 36951-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(p-methoxyphenyl)-phenanthro<9,10-d>-imidazol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylphenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 36951-26-5
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: ARQBTFWSIDBJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 1-Phenyl-2-(p-methoxyphenyl)-phenanthro<9,10-d>-imidazol 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基菲咪唑和二苯甲酰甲烷铱（III）配合物的合成，结构，光学和电化学性质

  摘要：

  已经合成了新的环金属化的中性铱（III）络合物[Ir（L）2（dbm）]，其中L是具有各种电子供体或受体取代基的2-芳基菲并咪唑，dbm是二苯甲酰基-甲烷。配体和配合物的组成和结构已经通过X射线衍射和高分辨率质谱研究。在配合物的吸收光谱中，随着配体的电子给体性质的增加，观察到最大吸收的红移。所有的配合物都显示出可逆的氧化还原行为。氧化还原电位在0.8-1.6 V范围内。所得结果的结合使我们可以将合成的化合物视为太阳能电池中的潜在光敏剂。

  DOI：

  10.1134/s0036023619020037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-Phenyl-2-(p-methoxyphenyl)-phenanthro<9,10-d>-imidazol
  参考文献：
  名称：

  显示温和分子内电荷转移和高量子产率的苯并咪唑衍生物及其在 OLED 中的应用

  摘要：

  Phenanthroimidzole (Phen-I) 在材料科学中的应用，包括有机电子和生物应用，吸引了研究人员的注意。在此，我们设计了小的 Phen-I 衍生物，在蓝色区域显示出温和的双极特性和强发射，并讨论了它们在 OLED 中的应用。材料的设计基于缺电子氮（sp 2)（作为温和的吸电子核）和其他氮（N1）和碳（C2）原子在咪唑环上取代的可用性。早期对 Phen-I 结构特性的研究和我们的理论研究表明，N1 处的取代与咪唑环的平面正交，从而限制了扩展共轭的影响。咪唑部分的 C2-碳上的芳基导致电子特性的显着改变，这从吸收和发射光谱中可以明显看出。在不同溶剂中的吸收和发射显示峰值最大值略有变化，表明这些分子中存在温和的分子内电荷转移。还研究了这些材料在与聚乙烯咔唑 (PVK) 共混时的薄膜。此外，这些 Phen-I 衍生物之一用于 OLED 应用。∼ 2.5 × 10 的高亮度对于基于

  DOI：

  10.1039/d1nj02134f

文献信息

• Structure–property relationship of blue solid state emissive phenanthroimidazole derivatives
  作者：Agne Ivanauskaite、Ramunas Lygaitis、Steponas Raisys、Karolis Kazlauskas、Gediminas Kreiza、Dmytro Volyniuk、Dalius Gudeika、Saulius Jursenas、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1039/c7cp02248d

  日期：——

  emission quenching in the neat films. Most of the studied compunds exhibited ambipolar charge transport character with comparable drift mobilities of holes and electrons. The highest hole and electron mobilities approaching 10−4 cm2 V−1 s−1 were observed for the derivative having a triphenylamino group at the 1st position of the imidazole ring and the phenyl group at the 2nd position. The estimated triplet

  合成并表征了七个新的菲咯并[9,10- d ]咪唑衍生物，它们在菲并咪唑部分的第一和第二位置具有不同的取代基。使用热，光学，电化学和光电测量进行了它们的性能的比较研究。将新合成的化合物的性质与较早报道的菲并咪唑衍生物的性质进行了比较，并揭示了一些有趣的新发现。密度泛函理论计算以及光谱测量表明，有可能调节菲咯[9,10- d ]咪唑衍生物的发射性质（激发衰减率，荧光量子产率等）。通过将不同的取代基连接到第一和第二位置。发现连接至第二位的极性最大和体积最大的取代基对化合物的发射性能影响最大，从而导致（i）稀液和固溶体的荧光量子产率提高（最高97％），（ii）抑制刚性聚合物薄膜中分子内扭转诱导的非辐射激发态弛豫，以及（iii）抑制纯薄膜中聚集促进的发射猝灭。大多数研究化合物显示出双极性电荷传输特性，具有可比的空穴和电子漂移迁移率。最高空穴和电子迁移率接近10 -4 cm 2 V -1 s -1观
• Sterically hindered phenanthroimidazole ligands drive the structural flexibility and facile ligand exchange in cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Sergei V. Tatarin、Paulina Kalle、Ilya V. Taydakov、Evgenia A. Varaksina、Vladislav M. Korshunov、Stanislav I. Bezzubov

  DOI：10.1039/d1dt00820j

  日期：——

  Though the enhanced reactivity of the complexes is contrary to the common idea of the high inertness of iridium(III) compounds it can be seen as a consequence of the interplay between the steric hindrance induced by the ligands and the strong preference of the iridium(III) ion for octahedral geometry. This study demonstrates that the use of bulky ligands provides access to light-harvesting iridium(III) complexes

  一系列双环金属铱（III）已与含有电子给体或吸收性取代基的2-芳基菲并咪唑“触角”配体以及带有“锚定”羧甲基官能团的更柔软的辅助芳香族β-二酮形成了配合物。对该配合物进行彻底的X射线研究表明，由庞大的环金属化的2-芳基菲并咪唑类化合物引起了显着的结构应变，导致铱八面体的剧烈变形，甚至使菲片段发生扭曲。通过气相DFT计算证实了晶体数据，由此以相同的方式使配合物的几何形状变形。配合物的氧化还原电势，吸收和发射最大值显示出预期的变化，这取决于环金属化配体的供电子能力，在存在可忽略不计数量的质子的情况下，络合物可以轻松地交换双齿辅助配体，该质子可以通过紫外-可见光谱法在溶液中进行检测。此外，在羧甲基水解后，所得的配合物容易与二氧化钛表面反应，产生独特的双核结构，其中配位的β-二酮酸酯的去质子化的羧基通过形成四元金属环而与第二个双环金属化单元结合。尽管配合物的反应性增强，但与铱具有高惰性的通常想法相