ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propanoate | 4792-57-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)hydrazono]propionate；Brenztraubensaeure-ethylester-(p-methoxyphenylhydrazon)；2-(4-methoxy-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(4-Methoxy-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)propanoate；ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 4792-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: FILMOULYWLOUCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  335.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。

  DOI：

  10.1002/jhet.1042
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylmalonate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Process Development of 5-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic Acid from Ethyl 2-Methylmalonate

  摘要：

  Development is described of a new process for the preparation from malonates of 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid esters, useful intermediates in the synthesis of pharmaceutical compounds. The process uses readily available starting materials, produces little waste, can be operated safely on at least 1 molar scale, and gives high yields. The main areas of optimization included the azo coupling of a diazonium salt with malonate derivatives, the Japp-Klingemann rearrangement, and the Fischer indole synthesis.

  DOI：

  10.1021/op980006x

文献信息

• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Pappalardo; Vitali, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 574,589
  作者：Pappalardo、Vitali

  DOI：——

  日期：——
• 543. Experiments on the synthesis of Bz-substituted indoles and tryptophans. Part II. Attempted syntheses of Bz-nitro-indoles and -tryptophans. the synthesis of 5-ethoxytryptophan and of 4 : 5- and 6 : 7-benzotryptophan
  作者：H. N. Rydon、S. Siddappa

  DOI：10.1039/jr9510002462

  日期：——
• Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 475,482
  作者：Hughes、Lions

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Miura, Tomoko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1211 - 1216
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Miura, Tomoko、Hirasawa, Hiroko、Kamimura, Yuuko、Izaki, Miyako

  DOI：——

  日期：——