4-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-(4-methylsulfonyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 606926-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-(4-methylsulfonyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 606926-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 392.863
• InChiKey: KPLRQZISHJVXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-(4-methylsulfonyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到7-chloro-2-(4-methylphenylsulfonyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的β-咔啉的合成：在天然生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00824-x
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 在 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-(4-methylsulfonyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的β-咔啉的合成：在天然生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00824-x