(2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl)(phenyl)methanone | 1379812-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl phenyl ketone；[2-amino-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1379812-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₅NOS
• 分子量: 323.287
• InChiKey: TUUQISXYZDFNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl)(phenyl)methanone 、 环己酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到9-phenyl-6-(pentafluorosulfanyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes

  摘要：

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.43
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基五氟化硫 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-amino-4-(pentafluorosulfanyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes

  摘要：

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.43

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzodiazepines containing a pentafluorosulfanyl group
  作者：Arathy Jose、Raysa Khan Tareque、Martin Mortensen、Remi Legay、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、Barnaby W. Greenland、Trevor G. Smart、Mark C. Bagley、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132020

  日期：2021.4

  undergo a Pd-catalysed ortho-arylation, demonstrating that these highly fluorinated benzodiazepines can be further modified to form more complicated scaffolds. The replacement of Cl by the SF5 group, led to a loss of potency for potentiating GABAA receptor activation, most likely because of a lost ligand interaction with His102 in the GABAA receptor α subunit. Dedicated to Professor Jonathan Williams, an

  广泛使用的五氟硫烷基（SF 5）被用作苯并二氮杂地西m（Valium™）中氯基的生物等位替代物。2-氨基-5-五氟硫烷基-二苯甲酮与氯乙酰氯的反应，然后与六亚甲基四胺在氨的存在下反应，生成7-硫五氟-5-苯基-1 H-苯并[ 1,4 ]二氮杂-2-2（3H）-一（2c）。后者能够进行Pd催化的邻芳基化，表明这些高度氟化的苯并二氮杂可以进一步修饰以形成更复杂的支架。SF 5组取代Cl导致增强GABA A的能力丧失受体激活，最可能是由于与GABA A受体α亚基中的His102失去配体相互作用。 献给乔纳森·威廉姆斯（Jonathan Williams）教授，他是一位鼓舞人心且谦虚的先驱，化学的同事和导师。