5-acetamido-2-amino-1H-benzimidazole hydrochloride | 1215352-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-acetamido-2-amino-1H-benzimidazole hydrochloride
• 英文别名: N-(2-amino-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acetamide hydrochloride
• CAS: 1215352-17-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O*ClH
• 分子量: 226.666
• InChiKey: GSGHHURWUBTGQU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-3-乙酸盐酸盐 、 5-acetamido-2-amino-1H-benzimidazole hydrochloride 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以12 %的产率得到N-(5(6)-acetamido-1H-benzimidazol-2-yl)(1H-pyrazol-3(5)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为蛋白激酶 CK1 Delta 新型抑制剂的结构研究

  摘要：

  蛋白激酶 CK1δ (CK1δ) 是一种丝氨酸-苏氨酸/激酶，可调节不同的生理过程，包括细胞周期、DNA 修复和细胞凋亡。 CK1δ 过度表达以及随之而来的特定蛋白质的过度磷酸化可能导致睡眠障碍、癌症和神经退行性疾病。 CK1δ 抑制剂在帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症的细胞和动物模型中显示出抗癌特性以及神经保护作用。为了获得新的 ATP 竞争性 CK1δ 抑制剂，合成了三组苯并咪唑-2-氨基衍生物 (1-32)，在稠合苯并环 (R) 上带有不同的取代基，在 2-氨基上带有不同的含吡唑酰基部分。性能最好的衍生物是在苯并咪唑-2-氨基支架 (13-32) 上具有 (1H-吡唑-3-基)-乙酰基部分的衍生物，其在低微摩尔范围内显示出 CK1δ 抑制剂活性。在 R 取代基中，5-氰基是最有利的，导致化合物具有纳摩尔效力（23，IC50 = 98.6 nM）。进行分子对接和动力学研究以指出抑制剂-激酶相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph17040468
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 5-acetamido-2-amino-1H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为蛋白激酶 CK1 Delta 新型抑制剂的结构研究

  摘要：

  蛋白激酶 CK1δ (CK1δ) 是一种丝氨酸-苏氨酸/激酶，可调节不同的生理过程，包括细胞周期、DNA 修复和细胞凋亡。 CK1δ 过度表达以及随之而来的特定蛋白质的过度磷酸化可能导致睡眠障碍、癌症和神经退行性疾病。 CK1δ 抑制剂在帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症的细胞和动物模型中显示出抗癌特性以及神经保护作用。为了获得新的 ATP 竞争性 CK1δ 抑制剂，合成了三组苯并咪唑-2-氨基衍生物 (1-32)，在稠合苯并环 (R) 上带有不同的取代基，在 2-氨基上带有不同的含吡唑酰基部分。性能最好的衍生物是在苯并咪唑-2-氨基支架 (13-32) 上具有 (1H-吡唑-3-基)-乙酰基部分的衍生物，其在低微摩尔范围内显示出 CK1δ 抑制剂活性。在 R 取代基中，5-氰基是最有利的，导致化合物具有纳摩尔效力（23，IC50 = 98.6 nM）。进行分子对接和动力学研究以指出抑制剂-激酶相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph17040468