4,7-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 25798-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,7-dimethyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 25798-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: UVIPDOLAOSEFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,7-dimethyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Anilines, Primary Alkyl Amines, and Sodium Azide Using TBHP: A Route to 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Devulapally Mahesh、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00186

  日期：2016.4.15

  Copper(II)-catalyzed oxidative cross-coupling of anilines, primary alkyl amines, and sodium azide is described in the presence of TBHP at moderate temperature. This one-pot multicomponent protocol involves a domino C–H functionalization, transimination, ortho-selective amination, and a cyclization sequence. The broad substrate scope and functional group compatibility are the significant practical features

  描述了在中温下TBHP存在下，铜（II）催化苯胺，伯烷基胺和叠氮化钠的氧化交叉偶联。这种一锅多组分的方案涉及一个多米诺骨牌C–H功能化，转氨作用，邻位选择性胺化和一个环化序列。广泛的底物范围和官能团相容性是重要的实用功能。该方案可以扩展到中等产率的苄醇的偶联。
• Mesoporous silica supported ytterbium as catalyst for synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles
  作者：Partha Kumar Samanta、Rumeli Banerjee、Ryan M. Richards、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4507

  日期：2018.10

  elemental mapping. The obtained materials exhibit high surface area and a narrow distribution of mesoporosity. The catalytic performance of the Yb@l–MSNs was tested by synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles and 2‐substituted benzimidazoles through the coupling of aldehydes with o‐phenylenediamine. The catalyst resulted in excellent yields in short reaction times and the reaction showed tolerance toward

  苯并咪唑环是当代药物发现中的重要药效团。因此，近年来，鉴定含苯并咪唑支架的新化合物的努力已引起广泛关注。在本研究中，大孔MCM-41型中孔二氧化硅（l‐MSN）负载的已通过湿浸渍法成功制备。在稀土金属盐中，三氟甲磺酸已被广泛研究为有机合成中的催化剂，但毒性较低的氧化尚待探索。相对于许多催化活性金属（例如Pd，Au，Ru，Ir，Pt）而言，high的含量较高且成本较低，这为开发可持续的有机转化催化剂提供了机会。该催化剂已通过多种技术进行了表征，包括氮吸附，FT-IR，TEM，SEM，EDX技术和元素图谱。所获得的材料表现出高的表面积和中孔的窄分布。Yb @ l的催化性能通过醛与邻苯二胺的偶联合成1,2-二取代的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑来测试–MSN 。该催化剂在较短的反应时间内获得了优异的收率，并且该反应在室温下显示出对给电子和吸电子官能团的耐受性。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性。也就是说，在水-乙醇中主要生成1
• 430. Cyclic amidines. Part VII. Preparation of benziminazoles from N′-aryl-N-hydroxyamidines
  作者：M. W. Partridge、H. A. Turner

  DOI：10.1039/jr9580002086

  日期：——
• N-Chlorosuccinimide/Sodium Hydroxide-Mediated Synthesis of Benzimidazoles from Amidines under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko

  DOI：10.3987/com-12-s(n)53

  日期：——

  A convenient room-temperature one-pot procedure for the preparation of benzimidazoles derivatives from N-arylamidines has been developed. The reaction of N-aryl-N'-chloro amidines, generated by the treatment of N-arylamidines with N-chlorosuccinimide, in presence of sodium hydroxide provides benzimidazoles in good to excellent yields. Nitrogen anion generated in situ from succinimide (by-product of the chlorination step using NCS) and hydroxide anion was found to be highly effective as Bronsted base to promote the cyclization into benzimidazole of N-aryl-N'-chloroamidine.
• GILCHRIST T. L.; MOODY C. J.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1871-1878
  作者：GILCHRIST T. L.、 MOODY C. J.、 REES C. W.

  DOI：——

  日期：——