(4R)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2R,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone | 103384-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2R,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: methyl (5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7-[(2R)-4-chloro-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxo-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl]-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 103384-47-0
• 化学式: C₂₈H₄₅ClO₉Si
• 分子量: 589.198
• InChiKey: PILMMOUMAQOGCT-LDWCGEGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2R,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone 生成 punaglandin 4
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-5,6-diacetoxy-7-hydroxyheptanoate 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R)-2-chloro-4-(trimethylsiloxy)-4-((Z)-2-octenyl)-5-((2R,3S)-6-carbomethoxy-2,3-diacetoxy-1-hydroxyhexyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a012

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision
  作者：M. Suzuki、Y. Morita、A. Yanagisawa、R. Noyori、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00276a061

  日期：1986.8